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295973

Sigma-Aldrich

N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide)

99%

Sinónimos:

1,1,1-Trifluoro-N-phenyl-N-[(trifluoromethyl)sulfonyl]methanesulfonamide, N,N-Bis(trifluoromethylsulfonyl)aniline, N-Phenyl-trifluoromethanesulfonimide, NSC 240874, Phenyl triflimide

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5N(SO2CF3)2
Número de CAS:
37595-74-7
Peso molecular:
357.25
Beilstein/REAXYS Number:
1269141
MDL number:
MFCD00000404
UNSPSC Code:
12352002
PubChem Substance ID:
24857826
NACRES:
NA.22

assay

99%

form

solid

mp

100-102 °C (lit.)

SMILES string

FC(F)(F)S(=O)(=O)N(c1ccccc1)S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C8H5F6NO4S2/c9-7(10,11)20(16,17)15(6-4-2-1-3-5-6)21(18,19)8(12,13)14/h1-5H

InChI key

DIOHEXPTUTVCNX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Acts as a transparent strong electron-withdrawing p-type dopant in carbon nanotubes

Reactant for:
Synthesis of amphoteric alpha-boryl aldehydes
Enantioselective synthesis of core ring skeleton of leucosceptroids A-D
Stereoselective synthesis of monoamine reuptake inhibitor NS9544 acetate
Stereoselective sulfoxidation
Mild triflating reagent.
Used recently to convert a ketone to an enol triflate with KHMDS (324671) and thence an olefin with Pd(PPh3)4 (216666) and Bu3SnH (234788).

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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Journal of the American Chemical Society, 112, 8578-8578 (1990)
Chemistry Letters (Jpn), 7, 1313-1313 (1989)
José M Mejía-Oneto et al.
Organic letters, 8(15), 3275-3278 (2006-07-14)
[Structure: see text] A new strategy for the synthesis of (+/-)-aspidophytine has been developed and is based on a Rh(II)-catalyzed cyclization/dipolar cycloaddition sequence. The resulting [3+2]-cycloadduct undergoes an efficient Lewis acid mediated cascade that rapidly provides the complete skeleton of
Tetrahedron, 47, 3485-3485 (1991)

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