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264679

Sigma-Aldrich

2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexene-1-acetaldehyde

technical grade, 80%

Sinónimos:

β-Homocyclocitral

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H18O
Número de CAS:
472-66-2
Peso molecular:
166.26
Número CE:
207-454-0
Número MDL:
MFCD00012057
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24856029
NACRES:
NA.22
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grado

technical grade

Nivel de calidad

100

Ensayo

80%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.485 (lit.)

bp

58-59 °C/0.4 mmHg (lit.)

densidad

0.941 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

aldehyde

cadena SMILES

[H]C(=O)CC1=C(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C11H18O/c1-9-5-4-7-11(2,3)10(9)6-8-12/h8H,4-7H2,1-3H3

Clave InChI

VHTFHZGAMYUZEP-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexene-1-acetaldehyde can be used as a starting material to prepare:
  • (±)-Aeginetolide by oxidation in the presence of meta-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA).[1]
  • (±)-Dihydroactinidiolide (a C11-terpenic lactone) via dehydration of key intermediate aeginetolide.[1]

It can also be used as a key intermediate to synthesize drimane-related sesquiterpenes and substituted retinoic acid analogs.[2][3]

Otras notas

Contains β-cyclocitral

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCX0771
MKCW3482
MKCR4992
MKCQ7237
MKCP1456

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Improved Synthesis of 2, 6, 6-Trimethyl-1-cyclohexene-1-acetaldehyde, A Key Intermediate for Drimane-Related Sesquiterpenes.
de Jong JC, et al.
Synthetic Communications, 20(4), 589-596 (1990)
An improved synthesis of (?)-dihydroactinidiolide.
Subbaraju GV, et al.
Tetrahedron Letters, 32(37), 4871-4874 (1991)
An improved synthesis of (?)-dihydroactinidiolide
Subbaraju GV, et al.
Tetrahedron Letters, 32(37), 4871-4874 (1991)
Preparation and biological activity of 13-substituted retinoic acids
Wada A, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 12(14), 3931-3942 (2004)
Improved Synthesis of 2, 6, 6-Trimethyl-1-cyclohexene-1-acetaldehyde, A Key Intermediate for Drimane-Related Sesquiterpenes
de Jong JC, et al.
Synthetic Communications, 20(4), 589-596 (1990)

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