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225754

Sigma-Aldrich

Allylmagnesium bromide solution

1.0 M in diethyl ether

Sinónimos:

(Prop-2-en-1-yl)magnesium bromide, 2-Propenylmagnesium bromide, Allyl magnesium bromide, Allylbromomagnesium, Allylmagnesiumbromide, Bromo-2-propenylmagnesium

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2=CHCH2MgBr
Número de CAS:
1730-25-2
Peso molecular:
145.28
Beilstein/REAXYS Number:
969335
MDL number:
MFCD00000044
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
24853518
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

reaction suitability

reaction type: Grignard Reaction

concentration

1.0 M in diethyl ether

density

0.851 g/mL at 25 °C

SMILES string

Br[Mg]CC=C

InChI

1S/C3H5.BrH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H2;1H;/q;;+1/p-1

InChI key

FEMBXICCJNZMMC-UHFFFAOYSA-M

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General description

Allylmagnesium bromide solution serves as a selective nucleophile toward aza-aromatic heterocycles.

Application

Allylmagnesium bromide solution can be used in the Grignard reaction, which is a key step to synthesize:
  • 2-(9,10-dihydro-9,10-propanoanthracen-9-yl)-N-methylethanamine (2), a homolog of benzoctamine
  • tarchonanthuslactone
  • (+)-preussin
  • polyhydroxylated quinolizidine alkaloids

Packaging

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

EUH019

Storage Class

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

-40.0 °F - closed cup

flash_point_c

-40 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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