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Merck

198005

Sigma-Aldrich

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide

97%

Sinónimos:

Mukaiyama reagent

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H7ClIN
Número de CAS:
Peso molecular:
255.48
Beilstein:
3572320
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
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Nivel de calidad

Ensayo

97%

mp

200 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

chloro

cadena SMILES

[I-].C[n+]1ccccc1Cl

InChI

1S/C6H7ClN.HI/c1-8-5-3-2-4-6(8)7;/h2-5H,1H3;1H/q+1;/p-1

Clave InChI

ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M

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Descripción general

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide (Mukaiyama reagent), is a commonly used reagent in organic synthesis for the activation of the hydroxy group of alcohols and carboxylic acids. It is used to synthesize derivatives of esters, lactones, amides, lactams, and ketenes from the corresponding carboxylic acids. It is also used as an efficient coupling reagent in the synthesis of peptides because of its low toxicity, simple reaction conditions, and also less expensive than EDC.[1][2]

Aplicación

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide (CMPI) can be used as:
  • A dehydrating agent for the conversion of various aldoximes to nitriles, and alcohols into alkyl thiocyanates.[1][3]
  • A cross-linking agent to fabricate biodegradable cross-linked hyaluronic acid film and gelatin membranes for biomedical applications.[2][4]
  • A condensing agent to synthesize various β-lactams from β-amino acids.[5]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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