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Sigma-Aldrich

4-Cyclopentene-1,3-dione

95%

Sinónimos:

1-Cyclopentene-3,5-dione, 2-Cyclopenten-1,4-dione, 2-Cyclopentene-1,4-dione, Cyclopent-4-en-1,3-dione, Cyclopentene-3,5-dione, Cyclopentenedione

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About This Item

Fórmula lineal:
C5H4(=O)2
Número de CAS:
930-60-9
Peso molecular:
96.08
Beilstein:
2038507
Número CE:
213-219-3
Número MDL:
MFCD00001404
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24849946
NACRES:
NA.22

Ensayo

95%

Formulario

solid

bp

60 °C/1 mmHg (lit.)

mp

34-36 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C1CC(=O)C=C1

InChI

1S/C5H4O2/c6-4-1-2-5(7)3-4/h1-2H,3H2

Clave InChI

MCFZBCCYOPSZLG-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

4-Cyclopentene-1,3-dione was used in the synthesis of 2-methoxymethylene-4-cyclopentene-1,3-dione and chrysotrione B (2-acylcyclopentene-1,3-dione derivative). It was used to investigate the influence of sulfiydryl group-specific reagents on activity of bovine heart phospholipid exchange protein.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H317

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

183.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

84 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCV6144
MKCQ7701
MKCQ5015
MKCJ6779
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Yoshihiro Uto et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 16(11), 6042-6053 (2008-05-14)
We designed chiral 2-nitroimidazole derivatives containing a 2-aminomethylene-4-cyclopentene-1,3-dione moiety as antiangiogenic hypoxic cell radiosensitizers. Based on results of molecular orbital calculations, the 2-aminomethylene-4-cyclopentene-1,3-dione moiety is expected to show high electrophilicity comparable to that of the 2-methylene-4-cyclopentene-1,3-dione moiety included in TX-1123
T Bui et al.
Biochimica et biophysica acta, 1397(1), 31-42 (1998-04-18)
The molecular pathways by which the cyclopentenone prostaglandins (PGA and PGJ series) inhibit cell growth and tumorigenicity are poorly understood. These cellular responses may be caused by specific regulation of growth-related and stress-induced genes. A variety of prostaglandins were tested
P E DiCorleto et al.
The Journal of biological chemistry, 254(16), 7795-7802 (1979-08-25)
Two phospholipid exchange proteins from bovine heart have been purified approximately 2000-fold and judged greater than 90% pure. The proteins are similar in molecular weight (both 33,400 by polyacrylamide gel electrophoresis and 23,500 by gel filtration), in amino acid composition
Mona Mokhtari et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 66(22), 5531-5539 (2018-03-17)
Pathogenic fungi continue to develop resistance against current antifungal drugs. To explore the potential of agricultural waste products as a source of novel antifungal compounds, we obtained an unbiased GC-MS profile of 151 compounds from 16 commercial and experimental cultivars
Jiang Qian et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 47(32), 9203-9205 (2011-07-09)
Facile, two-step synthesis and kinetic characterization of new chemical probes for selective labeling of sulfenic acid (-SOH) in proteins are presented. The synthesis route relies on the simple and highly efficient Michael addition of thiol containing tags or linkers to
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