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157910

Sigma-Aldrich

Methyl bromoacetate

97%

Sinónimos:

2-Bromoacetic acid methyl ester, Bromoacetic acid methyl ester, Carbomethoxymethyl bromide, Methyl α-bromoacetate, Methyl 2-bromoacetate, Methyl 2-bromoethanoate

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About This Item

Fórmula lineal:
BrCH2COOCH3
Número de CAS:
96-32-2
Peso molecular:
152.97
Beilstein:
506256
Número CE:
202-499-2
Número MDL:
MFCD00000189
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24849708
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.458 (lit.)

bp

51-52 °C/15 mmHg (lit.)

densidad

1.616 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

bromo
ester

cadena SMILES

COC(=O)CBr

InChI

1S/C3H5BrO2/c1-6-3(5)2-4/h2H2,1H3

Clave InChI

YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Methyl bromoacetate is an α-bromo ester. Reactions of the methyl bromoacetate with conjugate base of (methylmethoxycarbene)pentacarbonylchromium(0) yields alkylated carbene complexes.

Aplicación

Methyl bromoacetate was used in the synthesis of novel coumarins. It was also employed in the synthesis of cis-cyclopropanes.

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301,H314,H317

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

147.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

64 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SDBB2908
STBL2705
STBL2703
STBL1492
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Yasameen K Al-Majedy et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 19(8), 11791-11799 (2014-08-12)
Some novel coumarins were synthesized starting from 4-hydroxycoumarin and methyl bromoacetate. The structures of the newly obtained compounds were confirmed by elemental analysis, mass, IR and NMR spectra.
Reactions of conjugate bases of metal carbene complexes with expoxides and with a-bromo esters.
Casey CP and Anderson RL.
Journal of Organometallic Chemistry, 73(2), C28-C30 (1974)
One-pot method for stereoselective cyclopropanation of electron-deficient olefins with methyl bromoacetate and phenacyl bromide in the presence of triphenylarsine.
Ren Z, et al.
Synthesis, 2005(16), 2718-2722 (2005)
Hailemichael Ayalew et al.
Polymers, 11(4) (2019-04-13)
Deprotonation-induced conductivity shift of poly(3,4-ethylenedixoythiophene)s (PEDOTs) in aqueous solutions is a promising platform for chemical or biological sensor due to its large signal output and minimum effect from material morphology. Carboxylic acid group functionalized poly(Cn-EDOT-COOH)s are synthesized and electrodeposited on
Josef Dib et al.
Journal of mass spectrometry : JMS, 50(2), 407-417 (2015-03-25)
AdipoR agonists are small, orally active molecules capable of mimicking the protein adiponectin, which represents an adipokine with antidiabetic and antiatherogenic effects. Two adiponectin receptors were reported in the literature referred to as adipoR1 and adipoR2. Activation of these receptors

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