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SML1220

Sigma-Aldrich

Doripenem hydrate

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(Aminosulfonyl)amino]methyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H24N4O6S2 · H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
438.52
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 5 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C15H24N4O6S2.H2O/c1-6-11-10(7(2)20)14(21)19(11)12(15(22)23)13(6)26-9-3-8(17-5-9)4-18-27(16,24)25;/h6-11,17-18,20H,3-5H2,1-2H3,(H,22,23)(H2,16,24,25);1H2/t6-,7-,8+,9+,10-,11-;/m1./s1

Clé InChI

NTUBEBXBDGKBTJ-WGLOMNHJSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Doripenem hydrate is used to treat complicated urinary infection including Pyelonephritis caused by E.coli. Doripenem hydrate is promoted in the United States as DORIBAX®. This drug is synthesized from p-nitrobenzyl-protected enolphosphate 2b and N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-protected aminomethylpyrrolidine.
Doripenem is an ultra-broad spectrum carbopenem antibiotic. Doripenem is active against both gram-positive and gram-negative bacteria.

Informations légales

DORIBAX is a registered trademark of Shionogi Inc.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Practical large-scale synthesis of doripenem: A novel 1β-methylcarbapenem antibiotic.
Nishino Y, et al.
Organic Process Research & Development, 7(6), 846-850 (2003)
Improved Large-scale One-pot Synthesis of Pure Doripenem Hydrate (S-4661).
Raju K R, et al.
Organic Prep. and Proc. Int., 48(4), 342-349 (2016)
Lokender Kumar et al.
Frontiers in microbiology, 12, 598498-598498 (2021-02-16)
Pseudomonas aeruginosa utilizes the quorum sensing (QS) system to strategically coordinate virulence and biofilm formation. Targeting QS pathways may be a potential anti-infective approach to treat P. aeruginosa infections. In the present study, we define cephalosporins' anti-QS activity using Chromobacterium

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