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R4500

Sigma-Aldrich

(−)-Riboflavine

from Eremothecium ashbyii, ≥98%

Synonyme(s) :

Lactoflavin, Vitamin B2, Vitamin G

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H20N4O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
376.36
Numéro Beilstein :
97825
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352205
eCl@ss :
34058005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.79

Source biologique

Eremothecium ashbyii

Pureté

≥98%

Forme

powder

Couleur

yellow to orange

Pf

290 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CC1=C(C)C=C(N(C[C@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O)C(C2=N3)=NC(NC2=O)=O)C3=C1

InChI

1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m0/s1

Clé InChI

AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N

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Description générale

Riboflavin belongs to the vitamin-B family and contains a pentose side chain ribitol.

Application

Riboflavin has been used:
  • to check the role of riboflavin diet in rats
  • as a supplement in HECM-6 medium (hamster embryo culture medium)
  • as a supplement in the bacterial basal media

Actions biochimiques/physiologiques

Riboflavin is a key component of the redox cofactors flavin adenine dinucleotide (FAD) and flavin mononucleotide (FMN) that are used by a wide variety of flavoprotein oxidoreductases, dehydrogenase(s), decarboxylase(s) and electron transporters. Riboflavin is involved in various cellular processes, including β oxidation in lipid metabolism, glucose metabolism, protection from cellular oxidative injury, DNA and RNA metabolism, gluconeogenesis, erythropoiesis and generation of corticosteroids. Riboflavin deficiency causes ariboflavinosis with symptoms such as sore throat, hyperemia, edema of oral and mucous membranes, cheilosis and glossitis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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The response of young and adult rats to the riboflavin supplementation.
Franca CF
Brazilian Archives of Biology and Technology, 53, 855-860 (2010)
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