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C8145

Sigma-Aldrich

Cefsulodine sodium salt hydrate

third-generation cephalosporin antibiotic

Synonyme(s) :

7-(D-α-Sulfophenylacetamido)ceph-3-em-3-(4′-carbamoylpyridinium)methyl-4-carboxylate sodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H19N4NaO8S2 · xH2O
Numéro CAS:
52152-93-9
Poids moléculaire :
554.53 (anhydrous basis)
Numéro CE :
257-692-4
Numéro MDL:
MFCD07793338
Code UNSPSC :
51284140
ID de substance PubChem :
24278340
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

powder or crystals

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na+].NC(=O)c1cc[n+](CC2=C(N3[C@H](SC2)[C@H](NC(=O)[C@@H](c4ccccc4)S([O-])(=O)=O)C3=O)C([O-])=O)cc1

InChI

1S/C22H20N4O8S2.Na/c23-18(27)13-6-8-25(9-7-13)10-14-11-35-21-15(20(29)26(21)16(14)22(30)31)24-19(28)17(36(32,33)34)12-4-2-1-3-5-12;/h1-9,15,17,21H,10-11H2,(H4-,23,24,27,28,30,31,32,33,34);/q;+1/p-1/t15-,17-,21-;/m1./s1

Clé InChI

REACMANCWHKJSM-DWBVFMGKSA-M

Catégories apparentées

Description générale

Structure chimique : ß-lactame

Application

La cefsulodine est un antibiotique de la famille des céphalosporines de troisième génération dont l'activité est spécifiquement dirigée contre Pseudomonas aeruginosa. Elle est utilisée dans la gélose CIN (Cefsulodine-Irgasan-Novobiocine) pour sélectionner des micro-organismes tels que E. coli. La cefsulodine est un substrat d'Oatp1a4 du rat. Elle a été utilisée pour étudier la protéine 4 associée à la multirésistance aux médicaments dans le transport de type efflux de la prostaglandine E2 à travers la barrière hémato-encéphalique chez la souris.
La cefsulodine est utilisée pour étudier l'effet de l'expression, de la fixation et de l'inhibition de PBP1 et d'autres protéines fixatrices de la pénicilline (PBP) sur la synthèse du mucopeptide de la paroi des cellules bactériennes.

Actions biochimiques/physiologiques

La cefsulodine est une céphalosporine. Les céphalosporines perturbent la synthèse de la paroi cellulaire en inhibant la réticulation du peptidoglycane par les PBP.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000340348
0000340348
0000405087
0000375917
0000367070

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