227056

N,N-Diméthylformamide

anhydrous, 99.8%

• Synonyme(s) : DMF, NSC 5356
• Formule linéaire : HCON(CH₃)₂
• Numéro CAS: 68-12-2
• Poids moléculaire : 73.09
• Numéro Beilstein : 605365
• Numéro CE : 200-679-5
• Numéro MDL: MFCD00003284
• Code UNSPSC : 12352111
• ID de substance PubChem : 57647999
• Nomenclature NACRES : NA.21

Propriétés

• Qualité: anhydrous
• Niveau de qualité: 300
• Densité de vapeur: 2.5 (vs air)
• Pression de vapeur: 2.7 mmHg ( 20 °C)
• Pureté: 99.8%
• Forme: liquid
• Température d'inflammation spontanée: 833 °F
• Limite d'explosivité: 15.2 %
• Impuretés: <0.005% water
• Résidus d'évap.: <0.0005%
• Indice de réfraction: n20/D 1.430 (lit.)
• pH: 7 (20 °C, 200 g/L)
• Point d'ébullition: 153 °C (lit.)
• Pf: −61 °C (lit.)
• Densité: 0.944 g/mL (lit.)
• Chaîne SMILES: [H]C(=O)N(C)C
• InChI: 1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
• Clé InChI: ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le N,N-diméthylformamide (DMF) est un solvant couramment utilisé pour les réactions chimiques. Le DMF est un solvant utile permettant d′isoler la chlorophylle des tissus végétaux. C′est un réactif fréquemment employé en synthèse organique. Il peut avoir plusieurs rôles dans diverses réactions : solvant, agent déshydratant, agent réducteur et catalyseur par exemple. Il sert d′élément constitutif multi-usages pour la synthèse de substances contenant les groupes fonctionnels O, -CO, -NMe₂, -CONMe₂, -Me, -CHO.

Le N,N-diméthylformamide est un solvant polaire couramment utilisé en synthèse organique. Il sert également de précurseur multi-usage dans des réactions de formylation, d′amination, d′aminocarbonylation, d′amidation et de cyanation.

Application

Le N,N-diméthylformamide (anhydre) a servi de solvant dans la synthèse d′un conjugué cytotoxique à base de LH-RH (hormone de libération de l'hormone lutéinisante) associant l′AN-152 (produit chimiothérapeutique) et le fluorophore C625 [4-(N,N-diphénylamino)-4′-(6-O-hémiglutarate)hexylsulfinyl stilbène]. Il peut être utilisé comme milieu solvant pour les diverses réactions de réduction en chimie organique.

Le DMF a été utilisé comme solvant dans les situations suivantes :

• Synthèse en plusieurs étapes de L-azidohomoalanine (L-Aha) durant la substitution du mésylate par de l′azoture de sodium.
• Synthèse d′un conjugué phosphine-FLAG^®, un réactif de détection pour le marquage métabolique des glycanes.
• Synthèse de 6-azidofucose per-O-acétylé, un sucre azido per-O-acétylé.

Solvant pour de nombreux composés organiques hydrophobes

Conditionnement

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Informations légales

FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS08,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H226,H312 + H332,H319,H360D
• Conseils de prudence: P210 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B
• Code de la classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): 135.5 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 57.5 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter