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806595

Sigma-Aldrich

APN-Azide

95%

Synonyme(s) :

3-(4-Azidophenyl)propiolonitrile, APN-N3

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H4N4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
168.15
Code UNSPSC :
12352125
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

95%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Pf

100 °C

Groupe fonctionnel

azide

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N#CC#CC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1

InChI

1S/C9H4N4/c10-7-1-2-8-3-5-9(6-4-8)12-13-11/h3-6H

Clé InChI

BDLXITYEYYHQNK-UHFFFAOYSA-N

Application

APN-Azide is a bifunctional crosslinker for thiol-to-alkyne coupling. This coupling can be performed with high selectivity in biological medium using mild reaction conditions.

Standard protein labeling procedure (cysteine labeling)
1. Dissolve the protein in the appropriate buffer* with pH 6.5-9.0 (e.g. PBS) at 1-10 mg/mL concentration.
2. Apply the appropriate amount of the stock solution of the reagent (1-5 molar eq. per free cysteine residue).
3. Incubate at room temperature for 2 hours.
4. If necessary, purify the protein-azide conjugate using size exclusion chromatography or ultrafiltration.
5. The conjugate can be readily coupled with alkyne-containing using standard click-chemistry protocols.
*Note: avoid thiol-containing buffers.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Sergii Kolodych et al.
Bioconjugate chemistry, 26(2), 197-200 (2015-01-24)
Amine-to-thiol coupling is the most common route for the preparation of antibody-drug conjugates (ADC). It is usually achieved by using heterobifunctional reagents possessing an activated ester at one end and a maleimide group at the other. However, maleimide-based conjugates were

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