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309753

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-3-Hydroxytetrahydrofuran

98%

Synonyme(s) :

(R)-(-)-Tetrahydro-3-furanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H8O2
Numéro CAS:
86087-24-3
Poids moléculaire :
88.11
Numéro MDL:
MFCD00067101
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24858751
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −18°, c = 2.4 in methanol

Indice de réfraction

n20/D 1.45 (lit.)

Point d'ébullition

181 °C (lit.)

Densité

1.097 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether
hydroxyl

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1CCOC1

InChI

1S/C4H8O2/c5-4-1-2-6-3-4/h4-5H,1-3H2/t4-/m1/s1

Clé InChI

XDPCNPCKDGQBAN-SCSAIBSYSA-N

Application

(R)-(-)-3-Hydroxytetrahydrofuran may be used as building block in the synthesis of potent HIV protease inhibitors.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

179.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

82 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000346987
0000346987
0000268840
0000183712
SHBM6158

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Diethyl zinc catalyzed diastereoselective addition of ketenes to (S)-(+)-3-hydroxytetrahydrofuran.
Tandon VK.
Tetrahedron Letters, 42(34), 5985-5987 (2001)
Angle-Resolved Photoelectron Spectroscopy of Randomly Oriented 3-Hydroxytetrahydrofuran Enantiomers.
Giardini A, et al.
ChemPhysChem, 6(6), 1164-1168 (2005)
Matt Hrapchak et al.
Journal of labelled compounds & radiopharmaceuticals, 57(12), 687-694 (2014-10-22)
Empagliflozin, (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol was recently approved by the FDA for the treatment of chronic type 2 diabetes mellitus. Herein, we report the synthesis of carbon-13 and carbon-14 labeled empagliflozin. Carbon-13 labeled empagliflozin was prepared in five steps and in 34% overall

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