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254606

Sigma-Aldrich

(−)-Méthyl (S)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate

96%

Synonyme(s) :

αEster méthylique de l’acide α,β-isopropylidène-L-glycérique, Méthyl α,β-isopropylidène-L-glycérate, Méthyl 2,3-O-isopropylidène-L-glycérate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H12O4
Numéro CAS:
60456-21-5
Poids moléculaire :
160.17
Numéro Beilstein :
4292352
Numéro MDL:
MFCD00066526
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24855396
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

96%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −8.5°, c = 1.5 in acetone

Pureté optique

ee: ≥96.0% (GLC)

Indice de réfraction

n20/D 1.425 (lit.)

Point d'ébullition

84-86 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

1.106 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)[C@@H]1COC(C)(C)O1

InChI

1S/C7H12O4/c1-7(2)10-4-5(11-7)6(8)9-3/h5H,4H2,1-3H3/t5-/m0/s1

Clé InChI

DOWWCCDWPKGNGX-YFKPBYRVSA-N

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Application

Le (−)-méthyl (S)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate peut être utilisé :
  • comme composant de base chiral pour produire la sous-unité tétrahydrofuranne de la toxine d′algue marine (−)-gymnodimine
  • pour préparer une ènedione par une réaction avec le méthylphosphonate de diméthyl, BuLi, et le phénylglyoxal, qui est à son tour utilisée pour synthétiser des dérivés de cyclopenténone
  • en tant que matière première pour la préparation de (S)-4,5-dihydroxy-2,3- pentanedione (DPD), un précurseur de l′auto-inducteur (AI)-2 dans les bactéries.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

172.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

78 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Sigrid C J De Keersmaecker et al.
The Journal of biological chemistry, 280(20), 19563-19568 (2005-03-26)
We describe an original, short, and convenient chemical synthesis of enantiopure (S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD), starting from commercial methyl (S)-(-)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate. DPD is the precursor of autoinducer (AI)-2, the proposed signal for bacterial interspecies communication. AI-2 is synthesized by many bacterial species in
Annulation of 2-Oxoalkylidenetriphenylphosphoranes with enediones: A one-step synthesis of substituted cyclopentenones
Kitano H, et al.
Synthesis, 2002(06), 0739-0744 (2002)
Studies on the Synthesis of (−)-Gymnodimine. Subunit Synthesis and Coupling
White JD, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 72(5), 1717-1728 (2007)
James D White et al.
The Journal of organic chemistry, 72(5), 1717-1728 (2007-02-01)
Two principal subunits of the marine algal toxin (-)-gymnodimine were synthesized. A trisubstituted tetrahydrofuran representing C10-C18 of the toxin was prepared via a highly stereoselective iodine-mediated cyclization of an acyclic alkene bearing a bis-2,6-dichlorobenzyl (DCB) ether. The formation of a

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