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Sigma-Aldrich

Boc-L-prolinal

97%

Synonyme(s) :

(S)-N-Boc-pyrrolidine-2-carboxaldehyde, N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolinal

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H17NO3
Numéro CAS:
69610-41-9
Poids moléculaire :
199.25
Numéro MDL:
MFCD00274186
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24871916
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Activité optique

[α]20/D −101°, c = 0.66 in chloroform

Capacité de réaction

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

Indice de réfraction

n20/D 1.462 (lit.)

Point d'ébullition

211 °C (lit.)

Densité

1.063 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H17NO3/c1-10(2,3)14-9(13)11-6-4-5-8(11)7-12/h7-8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m0/s1

Clé InChI

YDBPZCVWPFMBDH-QMMMGPOBSA-N

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Application

Key building block for norsecurinine-type alkaloids and isaindigotidione carboskeleton.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

135.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

57.2 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Tetrahedron Letters, 45, 2985-2985 (2004)
Ramon Alibés et al.
Organic letters, 6(11), 1813-1816 (2004-05-21)
The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available alpha-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively. [reaction: see text]

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