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Sigma-Aldrich

Tropone

97%

Synonyme(s) :

2,4,6-Cycloheptatrien-1-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H6O
Numéro CAS:
539-80-0
Poids moléculaire :
106.12
Numéro Beilstein :
1902335
Numéro CE :
208-725-6
Numéro MDL:
MFCD00014331
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855242
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.615 (lit.)

Point d'ébullition

113 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

1.094 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1C=CC=CC=C1

InChI

1S/C7H6O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H

Clé InChI

QVWDCTQRORVHHT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Metal-catalyzed [6+3] cycloaddition of tropone with azomethine ylides has been reported.

Application

Tropone has been used in synthesis of:
  • bicyclic δ-lactones via heterocyclic carbine-catalyzed [8+3] annulation pathway
  • 6,7-benzobicyclo [3.2.2] nona-3,6,8-trien-2-one via thermal addition to bezyne

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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M Carmen Carreño et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (8)(8), 1007-1009 (2005-02-19)
Synthesis of 4-aminotropones through a cyclization-ring expansion process occurs in a single step and with excellent yields from 4-amino-2,5-cyclohexadienones (p-quinamines) bearing a 4-sulfinyl or sulfonyl methyl group.
Reaction of tropone with benzyne. Formation and photoisomerization of 6, 7-benzobicyclo [3.2. 2] nona-3, 6, 8-trien-2-one.
Ciabattoni J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 89(11), 2778-2779 (1967)
Young-Sun Do et al.
The Journal of organic chemistry, 74(2), 917-920 (2008-12-05)
A ring-expansion protocol that consisted of the 1,2-addition of various enolate nucleophiles to 6-trimethylsiloxy-2-cyclohexene-1-one (1) and the NaIO(4)-promoted oxidative ring opening of the resulting diols 2, followed by an intramolecular Knoevenagel condensation, furnished versatile dihydrotropones 6. Maintaining Z-configuration in the
Strahil Berkov et al.
Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences, 59(3-4), 184-186 (2004-07-10)
The alkaloid spectra of Datura innoxia plants grown in Egypt and Bulgaria were investigated by GC-MS. Thirty-eight alkaloids were detected in the roots, leaves and fruits of the plants. Five new alkaloids for D. innoxia are reported. Alkaloid spectra of
Honglei Liu et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(6), 2625-2629 (2014-01-24)
The first metal-catalyzed [6 + 3] cycloaddition of tropone with azomethine ylides has been developed. With the use of a chiral ferrocenylphosphine-copper(I) complex as the catalyst, the asymmetric variant of the [6 + 3] cycloaddition has also been successfully achieved.
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