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Sigma-Aldrich

1-Bromopinacolone

technical grade, ~90%

Synonyme(s) :

1-Bromo-3,3-dimethyl-2-butanone, Bromomethyl tert-butyl ketone

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CCOCH2Br
Numéro CAS:
5469-26-1
Poids moléculaire :
179.05
Numéro Beilstein :
506485
Numéro CE :
226-794-0
Numéro MDL:
MFCD00000206
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854764
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

100

Pureté

~90%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.466 (lit.)

Point d'ébullition

188-194 °C (lit.)

Pf

−10 °C (lit.)

Densité

1.331 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)C(=O)CBr

InChI

1S/C6H11BrO/c1-6(2,3)5(8)4-7/h4H2,1-3H3

Clé InChI

SAIRZMWXVJEBMO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Bromopinacolone acts as a reversible competitive inhibitor for acetylcholinesterase in the hydrolysis of acetylcholine.

Autres remarques

Contains 1,1-dibromopinacolone and pinacolone

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

167.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

75 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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S G Cohen et al.
Biochimica et biophysica acta, 997(3), 167-175 (1989-08-31)
1-Bromo-2-[14C]pinacolone, (CH3)3C14COCH2Br [( 14C]BrPin), was prepared from [1-14C]acetyl chloride and tert-butylmagnesium chloride with cuprous chloride catalyst, followed by bromination. It was examined as an active-site directed label for acetylcholinesterase (acetylcholine acetylhydrolase, EC 3.1.1.7) (AcChE). AcChE, isolated from Torpedo nobiliana, has
E Salih et al.
The Journal of biological chemistry, 268(1), 245-251 (1993-01-05)
Acetylcholinesterase (AcChE, EC 3.1.1.7) was isolated from the electric organ of T. nobiliana and treated with the active-site-directed alkylating agent 1-bromo-2-[14C]pinacolone ([14C]BrPin), or with BrPin, which acts initially as a competitive inhibitor, Ki = 0.18 mM, and then inactivates the
S G Cohen et al.
The Journal of biological chemistry, 257(23), 14087-14092 (1982-12-10)
1-Bromopinacolone, BrPin, acts initially as a reversible competitive inhibitor for acetylcholinesterase, KI = 0.18 mM in hydrolysis of acetylcholine. Unlike bromoacetone, with time it acts as an irreversible covalent inhibitor. BrPin has a hydrolytic half-life of 30 h at the
E Salih et al.
Biochimica et biophysica acta, 1208(2), 324-331 (1994-10-19)
To characterize the structure of the active site of acetylcholinesterase (AChE) from the electric organ of E. electricus, we identified sites of incorporation of two active-site affinity labels, [3H]diisopropyl fluorophosphate ([3H]DFP), and 1-bromo-2-[14C]pinacolone ([14C]BrPin). AChE was isolated, purified, inactivated and

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