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Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonamide

ReagentPlus®, ≥99%

Synonyme(s) :

4-Methylbenzene-1-sulfonamide, p-Tosylamide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H4SO2NH2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
171.22
Numéro Beilstein :
472689
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Forme

solid

Pf

134-137 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(N)(=O)=O

InChI

1S/C7H9NO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H2,8,9,10)

Clé InChI

LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

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Description générale

Cyanomethylenetributylphosphorane (CMBP)-mediated reaction of p-toluenesulfonamide with alcohols has been investigated.

Application

p-Toluenesulfonamide has been employed:
  • as nucleophile during tetrabutylammonium fluoride (TBAF) catalyzed vinyl aziridine opening reaction
  • as reagent during selective aziridination of olefins catalyzed by dirhodium (II) caprolactamate

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

395.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

202 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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Arthur J Catino et al.
Organic letters, 7(13), 2787-2790 (2005-06-17)
[reaction: see text] A mild, efficient, and selective aziridination of olefins catalyzed by dirhodium(II) caprolactamate [Rh(2)(cap)(4).2CH(3)CN] is described. Use of p-toluenesulfonamide (TsNH(2)), N-bromosuccinimide (NBS), and potassium carbonate readily affords aziridines in isolated yields of up to 95% under extremely mild
E Simone et al.
Lab on a chip, 18(15), 2235-2245 (2018-06-28)
In this work, a novel multi-microfluidic crystallization platform called MMicroCryGen is presented, offering a facile methodology for generating individual crystals for fast and easy screening of the polymorphism and crystal habit of solid compounds. The MMicroCryGen device is capable of
Mitsunobu-type alkylation of p-toluenesulfonamide. A convenient new route to primary and secondary amines.
Tsunoda T, et al.
Tetrahedron Letters, 37(!4), 2457-2458 (1996)
Charles H Reynolds et al.
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An efficient FeCl3 -catalyzed amidation reaction of secondary benzylic and allylic alcohols with carboxamides or p-toluenesulfonamide.
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Tetrahedron Letters, 42(37), 6433-6435 (2001)

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