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Sigma-Aldrich

Ethyl nitroacetate

97%

Synonyme(s) :

2-Nitroacetic acid ethyl ester, Ethyl 2-nitroacetate, Nitroacetic acid ethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
NO2CH2CO2C2H5
Numéro CAS:
626-35-7
Poids moléculaire :
133.10
Numéro Beilstein :
1210027
Numéro CE :
210-944-7
Numéro MDL:
MFCD00007403
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851540
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.424 (lit.)

Point d'ébullition

105-107 °C/25 mmHg (lit.)

Densité

1.199 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C[N+]([O-])=O

InChI

1S/C4H7NO4/c1-2-9-4(6)3-5(7)8/h2-3H2,1H3

Clé InChI

FTKASJMIPSSXBP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethyl nitroacetate has been used in:
  • synthesis of γ-oxoacids via Michael addition reaction with α,β-unsaturated ketones
  • fuctionalization of C4-position on pyrimidine and C6-position on 2′-deoxyguanosine to produce novel nucleosides
  • facile synthesis of α,α-diisobutylglycine
  • synthesis of DL-4,4-difluoroglutamic acid

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

197.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

92 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Yanwen Fu et al.
The Journal of organic chemistry, 68(25), 9854-9857 (2003-12-06)
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Elena Trogu et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(7), 2081-2093 (2012-01-12)
Base-catalysed condensation reactions of nitroacetic esters with dipolarophiles to give isoxazole derivatives proceed faster, and often with higher yields, in the presence of water than in organic solvents such as chloroform. Kinetic profiles show that induction times are greatly reduced
Maialen Aginagalde et al.
The Journal of organic chemistry, 75(21), 7435-7438 (2010-10-05)
Michael addition of ethyl nitroacetate on α,β-unsaturated ketones followed by Nef oxidation under hydrolytic conditions yields γ-oxoacids instead of the corresponding α,δ-dioxoesters. A concerted decarboxylation step is proposed on the basis of computational results. Finally, conversion of the γ-ketoacids thus
Indranil Bhattacharjee et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 20(9), 6060-6072 (2017-12-23)
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T Tsukamoto et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(1), 66-72 (1996-01-05)
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