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Merck
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R3501

Sigma-Aldrich

Rifampicina

≥95% (HPLC), powder or crystals

Sinónimos:

AMP de rifamicina, Rifampina, SV de 3-(4-metilpiperaciniliminometil)rifamicina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C43H58N4O12
Número de CAS:
13292-46-1
Peso molecular:
822.94
Beilstein/REAXYS Number:
5723476
EC Number:
236-312-0
MDL number:
MFCD00151389
UNSPSC Code:
51283601
PubChem Substance ID:
57654590
NACRES:
NA.76

assay

≥95% (HPLC)

form

powder or crystals

color

Reddish-brown

pKa 

1.7 (4-hydroxyl group)
7.9 (4-piperazine nitrogen)

pI 

4.84

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
viruses

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)c(\C=N\N5CCN(C)CC5)c(O)c4c3C2=O

InChI

1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1

InChI key

JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N

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General description

Estructura química: macrólido

Application

La rifampicina se utiliza para el tratamiento de la tuberculosis y de las infecciones micobacterianas relacionadas con la tuberculosis. Se utiliza ampliamente como antiprurítico en la enfermedad hepática colestática autoinmunitaria, la cirrosis biliar primaria (PBC). Se ha demostrado que causa hepatitis.

Biochem/physiol Actions

La rifampicina inhibe el ensamblaje del ADN y las proteínas en partículas víricas maduras. Inhibe la iniciación de la síntesis de ARN al unirse a la subunidad β de la ARN polimerasa, lo que provoca la muerte celular.
Inhibe el ensamblaje del ADN y las proteínas en partículas víricas maduras.
Modo de acción: Inhibe la iniciación de la síntesis de ARN al unirse a la subunidad β de la ARN polimerasa.

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. El producto es sensible a la luz y a la humedad. Guardar en gas inerte. Consérvese en un lugar seco.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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Antimicrobial agents and chemotherapy, 53(3), 1142-1148 (2008-12-17)
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