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Merck

W317403

Sigma-Aldrich

4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone

≥98%, FCC, FG

Sinónimos:

2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone, Furaneol, Strawberry furanone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8O3
Número de CAS:
Peso molecular:
128.13
Número de FEMA:
3174
Beilstein:
1281357
Número CE:
nº del Consejo Europeo:
536
Número MDL:
Código UNSPSC:
12164502
ID de la sustancia en PubChem:
Número Flavis:
13.010
NACRES:
NA.21
Organoléptico:
caramel; strawberry; sweet
grado:
FG
Fragrance grade
Halal
Kosher
origen biológico:
synthetic
Agency:
follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA
alérgeno alimentario:
no known allergens

origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

grado

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher

Agency

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

cumplimiento norm.

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FCC

Ensayo

≥98%

mp

73-77 °C (lit.)

aplicaciones

flavors and fragrances

Documentación

see Safety & Documentation for available documents

alérgeno alimentario

no known allergens

alérgeno de la fragancia

no known allergens

Organoléptico

caramel; strawberry; sweet

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC1OC(C)=C(O)C1=O

InChI

1S/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3

Clave InChI

INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone is a flavor compound that occurs in fruits such as pineapple, strawberry and mango.

Aplicación


  • FaQR, required for the biosynthesis of the strawberry flavor compound 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, encodes an enone oxidoreductase.: This study identifies the FaQR gene as essential for the biosynthesis of the key strawberry flavor compound, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone. The research highlights the enzymatic pathway involved and its potential applications in biotechnology for flavor enhancement in food products (Raab et al., 2006).

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Estimation of 2, 5?dimethyl?4?hydroxy?3 (2H)?furanone (FURANEOLA?) in cultivated and wild strawberries, pineapples and mangoes
Pickenhagen W, et al.
Journal of the Science of Food and Agriculture, 32(11), 1132-1134 (1981)
A rational synthesis of 4-hydroxy-2, 5-dimethyl-3 (2H)-furanone, a flavor component of pineapple
Henry DW & Silverstein RM.
The Journal of Organic Chemistry, 31(7), 2391-2394 (1966)
Silke Illmann et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 57(7), 2889-2895 (2009-03-05)
The formation of 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF) was studied in aqueous model systems containing L-rhamnose and L-lysine. The approach consisted in systematically varying four reaction parameters (rhamnose concentration, rhamnose to lysine ratio, pH, and phosphate concentration) at 3 levels. A fractional factorial
Thomas Raab et al.
The Plant cell, 18(4), 1023-1037 (2006-03-07)
The flavor of strawberry (Fragaria x ananassa) fruit is dominated by an uncommon group of aroma compounds with a 2,5-dimethyl-3(H)-furanone structure. We report the characterization of an enzyme involved in the biosynthesis of 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF; Furaneol), the key flavor compound
Woo Sang Sung et al.
Life sciences, 80(6), 586-591 (2006-11-14)
2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone (DMHF), an aroma compound found in a number of fruits and foods, has shown various biological properties in animal models, but its antimicrobial effect remains poorly understood. The current study investigated the antimicrobial effect of DMHF using human pathogenic

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