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D40752

Sigma-Aldrich

1,2-Dibromoethane

98%

Sinónimos:

EDB, Ethylene dibromide

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About This Item

Fórmula lineal:
BrCH2CH2Br
Número de CAS:
106-93-4
Peso molecular:
187.86
Beilstein/REAXYS Number:
605266
EC Number:
203-444-5
MDL number:
MFCD00000233
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24893813
NACRES:
NA.22

vapor density

~6.5 (vs air)

Quality Level

200

vapor pressure

11.7 mmHg ( 25 °C)

assay

98%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.539 (lit.)

bp

131-132 °C (lit.)

mp

8-11 °C (lit.)

density

2.18 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

BrCCBr

InChI

1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2

InChI key

PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N

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Application

1,2-Dibromoethane can be used:
  • To prepare functionalized styrenes by reacting with arylboronic acids via palladium-catalyzed cross-coupling reaction.
  • Along with potassium iodide(KI) for α-acyloxylation of ketones with carboxylic acids without the use of transition metals and strong oxidants.
  • In the synthesis of 5-aryl/alkyl-2-vinyl-2H-tetrazoles through one-pot regioselective vinylation of 5-tetrazoles without a metal catalyst or organocatalyst.
  • In the preparation of aryltriethoxysilane using aryl bromide, Mg powder and tetraethyl orthosilicate through sonochemical Barbier-type reaction.
  • As a reoxidizing reagent along with a silver catalyst in the regioselective carbomagnesiation of terminal alkynes with alkyl Grignard reagents.

Other Notes

May darken in storage

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Silver-catalyzed carbomagnesiation of terminal aryl and silyl alkynes and enynes in the presence of 1, 2-dibromoethane
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