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A24001

Sigma-Aldrich

Acrolein diethyl acetal

96%

Sinónimos:

3,3-Diethoxy-1-propene

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2=CHCH(OCH2CH3)2
Número de CAS:
3054-95-3
Peso molecular:
130.18
Beilstein:
1701567
Número CE:
221-276-0
Número MDL:
MFCD00009239
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24890652
NACRES:
NA.22
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Nivel de calidad

200

Ensayo

96%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.398 (lit.)

bp

125 °C (lit.)

densidad

0.854 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCOC(OCC)C=C

InChI

1S/C7H14O2/c1-4-7(8-5-2)9-6-3/h4,7H,1,5-6H2,2-3H3

Clave InChI

MCIPQLOKVXSHTD-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Acrolein diethyl acetal is widely used to carry out chemoselective Heck arylation to synthesize either 3-arylpropanoate esters or cinnamaldehyde derivatives.[1][2][3]

It can also be used as one of the precursors to synthesize natural products like (−)-(Z)-Deoxypukalide[4], (−)-Laulimalide[5], botryodiplodin[6], neolaulimalide and isolaulimalide.[7]

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H319

Consejos de prudencia

P210 - P305 + P351 + P338

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

59.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

15 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBL1200
STBK1207
STBJ7606
STBH8286
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Synthesis of (-)?(Z)?Deoxypukalide.
Donohoe TJ et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 47(38), 7314-7316 (2008)
Acrolein Diethyl Acetal: A Three?Carbon Homologating Reagent for the Synthesis of β?Arylpropanoates and Cinnamaldehydes by Heck Reaction Catalyzed by a Kaiser Oxime Resin Derived Palladacycle.
Alacid E and Najera C
The Journal of Organic Chemistry, 2008(18), 3102-3106 (2008)
An efficient palladium-catalyzed synthesis of cinnamaldehydes from acrolein diethyl acetal and aryl iodides and bromides.
Battistuzzi G, et al.
Organic Letters, 5(5), 777-780 (2003)
Stefano Parisotto et al.
Organic & biomolecular chemistry, 15(4), 884-893 (2017-01-04)
As part of our ongoing work on the synthesis of a new class of plant hormones named Strigolactones (SLs) and their analogues, we became interested in tracing bioactive molecules with red emitting BODIPY fluorophores in order to unravel signaling and
Synthesis of (?)-and (−)-botryodiplodin using stereoselective radical cyclizations of acyclic esters and acetals.
Nouguier R et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(19), 3005-3018 (2003)
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