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936375

Sigma-Aldrich

DBCO Acid

≥95%

Sinónimos:

11,12-Didehydro-γ-oxodibenz[b,f]azocine-5(6H)-butanoic acid (ACI), Dibenz[b,f]azocine-5(6H)-butanoic acid, 11,12-didehydro-γ-oxo- (ACI)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H15NO3
Número de CAS:
1353016-70-2
Peso molecular:
305.33
Número MDL:
MFCD28064336
Código UNSPSC:
12352106
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥95%

Formulario

powder or crystals

color

white to off-white

mp

163-164 °C

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC(CCC(N1CC2=CC=CC=C2C#CC3=CC=CC=C13)=O)=O

InChI

InChI=1S/C19H15NO3/c21-18(11-12-19(22)23)20-13-16-7-2-1-5-14(16)9-10-15-6-3-4-8-17(15)20/h1-8H,11-13H2,(H,22,23)

Aplicación

DBCO Acid is a bifunctional building block comprising of an acid terminus useful for reaction with amine containing linkers in presence of activators such as EDC or HATU and a dibenzocyclooctyne (DBCO) terminus useful for copper-free click chemistry.

Características y beneficios

DBCO compounds react with azides without need of Cu(I) catalyst due to the strained nature of alkyne resulting in formation of fast and stable triazole linkage.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000302507
0000302506
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Copper-free click chemistry in living animals
Chang P V, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 107, 1821-1826 (2010)
A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective "ligation" of azides and terminal alkynes
Rostovtsev V V, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41, 2596-2599 (2002)
Pamela V Chang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 107(5), 1821-1826 (2010-01-19)
Chemical reactions that enable selective biomolecule labeling in living organisms offer a means to probe biological processes in vivo. Very few reactions possess the requisite bioorthogonality, and, among these, only the Staudinger ligation between azides and triarylphosphines has been employed
A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective "ligation" of azides and terminal alkynes.
Vsevolod V Rostovtsev et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(14), 2596-2599 (2002-08-31)

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