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Merck
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901237

Sigma-Aldrich

DHR Catalyst

greener alternative

≥95%

Sinónimos:

(2S,3R,4S)-2-Methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol, Dihydrorhamnal

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H12O3
Número de CAS:
89614-50-6
Peso molecular:
132.16
Código UNSPSC:
12352201

Ensayo

≥95%

Formulario

powder or crystals

idoneidad de la reacción

reagent type: catalyst

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

categoría alternativa más sostenible

Aligned,

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[H]C1([H])C([H])([H])O[C@](C([H])([H])[H])([H])[C@@](O[H])([H])[C@@]1([H])O[H]

Descripción general

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Aplicación

Dihydrorhamnal (DHR) catalyst was reported by the Morken Lab to be an effective carbohydrate-derived catalyst for enantioselective diboration of alkenes. Related capabilities were observed with the 6-tertbutyldimethylsilyl-1,2-dihydroglucal (TBS-DHG) catalyst( 901235 ).

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Referencia del producto
Descripción
Precios

901235

TBS-DHG Catalyst, ≥95%

901464

2,2′-Bi-1,3,2-dioxaborinane, ≥95%

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
Yan L, et al.
Journal of the American Chemical Society, 140, 3663-3673 (2018)
Lichao Fang et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(8), 2508-2511 (2016-02-09)
Catalytic enantioselective diboration of alkenes is accomplished with readily available carbohydrate-derived catalysts. Mechanistic experiments suggest the intermediacy of 1,2-bonded diboronates.
Lu Yan et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(10), 3663-3673 (2018-02-15)
A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.

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Chiral organoboronic esters are well known as versatile intermediates for chemical synthesis. Not only are these compounds stable under a variety of reaction conditions, they are generally non-toxic and can be transformed with minimal generation of hazardous waste.

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