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640042

Sigma-Aldrich

4-Amino-1-Boc-piperidine

97%

Sinónimos:

1-Boc-4-piperidinamine, tert-Butyl 4-amino-1-piperidinecarboxylate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H20N2O2
Número de CAS:
87120-72-7
Peso molecular:
200.28
MDL number:
MFCD01076201
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24883073
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

97%

form

solid

SMILES string

CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(N)CC1

InChI

1S/C10H20N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-6-4-8(11)5-7-12/h8H,4-7,11H2,1-3H3

InChI key

LZRDHSFPLUWYAX-UHFFFAOYSA-N

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Application

4-Amino-1-Boc-piperidine can be used:
  • as a starting material in the synthesis of N-(3-(4-hydroxyphenyl)-propenoyl)-amino acid tryptamides, which can act as silent information regulator human type 2 (SIRT2) inhibitors
  • to synthesize piperidine-substituted triazine derivativesand piperidinylamino-diarylpyrimidine (pDAPY) derivatives as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (HIV-1 NNRTIs)
Employed in a microwave-assisted solid-phase synthesis of N-substituted piperidines via direct annulation of primary amines with resin-bound dimesylates.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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"N-(3-(4-Hydroxyphenyl)-propenoyl)-amino acid tryptamides as SIRT2 inhibitors"
Kiviranta.HP, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(09), 2448-2451 (2007)
Calum Macleod et al.
Journal of combinatorial chemistry, 8(1), 132-140 (2006-01-10)
The microwave-assisted solid-phase synthesis of piperazines, 3,9-diazaspiro[5.5]undecanes and 2,9-diazaspiro[5.5]undecanes is reported. The synthesis relies on the direct annulation of primary amines with resin-bound bismesylates. Critical to the success of this chemistry was the development of alpha-methyl benzyl carbamate resin linker.
"Synthesis and biological evaluation of piperidine-substituted triazine derivatives as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors"
Chen X, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 51, 60- 66 (2012)

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