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364517

Sigma-Aldrich

L-Tryptophan methyl ester hydrochloride

98%, for peptide synthesis

Sinónimos:

(S)-Tryptophan methyl ester hydrochloride, H-(L)-Trp-OMe hydrochloride, L-(-)-Tryptophan methyl ester hydrochloride, Tryptophan methyl ester hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H14N2O2 · HCl
Número de CAS:
7524-52-9
Peso molecular:
254.71
Beilstein/REAXYS Number:
4240280
EC Number:
231-385-5
MDL number:
MFCD00066134
UNSPSC Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substance ID:
24862436
NACRES:
NA.22

product name

L-Tryptophan methyl ester hydrochloride, 98%

assay

98%

optical activity

[α]20/D +18°, c = 5 in methanol

reaction suitability

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp

218-220 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

SMILES string

Cl.COC(=O)[C@@H](N)Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C12H14N2O2.ClH/c1-16-12(15)10(13)6-8-7-14-11-5-3-2-4-9(8)11;/h2-5,7,10,14H,6,13H2,1H3;1H/t10-;/m0./s1

InChI key

XNFNGGQRDXFYMM-PPHPATTJSA-N

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Application

L-Tryptophan methyl ester hydrochloride can be used as a reactant to prepare:
  • Oxamoyl derivatives of N-(2-aminobenzoyl)-L-tryptophan (dipeptides) by acylation reaction with 3,1-benzoxazinones.
  • Tadalafil (Cialis), a type-V phosphodiesterase (PDE5) inhibitor.
  • Isoroquefortine C.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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