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Sigma-Aldrich

Potassium trimethylsilanolate

90%, technical grade

Sinónimos:

Trimethylsilanol potassium salt

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiOK
Número de CAS:
10519-96-7
Peso molecular:
128.29
Beilstein/REAXYS Number:
3560282
EC Number:
234-062-7
MDL number:
MFCD00013421
UNSPSC Code:
12352302
PubChem Substance ID:
24859472
NACRES:
NA.22

grade

technical grade

Quality Level

200

assay

90%

mp

135-138 °C (lit.)

SMILES string

[K+].C[Si](C)(C)[O-]

InChI

1S/C3H9OSi.K/c1-5(2,3)4;/h1-3H3;/q-1;+1

InChI key

LBKJNHPKYFYCLL-UHFFFAOYSA-N

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Application

Potassium trimethylsilanolate can be used as a reagent in the:
  • Hydrolysis of nitriles to primary amides.
  • Conversion of esters to carboxylic acids, and dialkyl phosphonates to their monoalkyl phosphonates.
  • Synthesis of E-alkenes, and nitrocefin.


It can also be used as a coupling promoter in cross-coupling reaction of aliphatic alkynylsilanols with aryl iodides.

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análisis (COA)

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Cross-coupling of alkynylsilanols with aryl halides promoted by potassium trimethylsilanolate
Denmark SE and Tymonko SA
The Journal of Organic Chemistry, 68(23), 9151-9154 (2003)
Tetrahedron Letters, 25, 5831-5831 (1984)
A practical synthesis of nitrocefin
Lee M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(1), 367-369 (2005)
Scope and limitations of sodium and potassium trimethylsilanolate as reagents for conversion of esters to carboxylic acids
Lovric M, et al.
Croatica Chemica Acta. Arhiv Za Kemiju, 80(1), 109-115 (2007)
Alkene synthesis: elimination of arenesulfinic acid from alkyl aryl sulfones using potassium trimethylsilanolate as base
Baker-Glenn CAG, et al.
Tetrahedron Letters, 46(43), 7427-7430 (2005)
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