Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(2)

Documentos

237817

Sigma-Aldrich

D-(−)-Pantolactone

99%

Sinónimos:

(R)-(−)-α-Hydroxy-β,β-dimethyl-γ-butyrolactone, (R)-(−)-β,β-Dimethyl-α-hydroxy-γ-butyrolactone, (R)-(−)-Pantolactone, Pantoic acid γ-lactone

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(2)

About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H10O3
Número de CAS:
599-04-2
Peso molecular:
130.14
Beilstein/REAXYS Number:
80957
EC Number:
209-963-3
MDL number:
MFCD00005392
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24854272
NACRES:
NA.22

assay

99%

form

solid

optical activity

[α]25/D −49.8°, c = 2 in H2O

bp

120-122 °C/15 mmHg (lit.)

mp

91 °C (lit.)

SMILES string

CC1(C)COC(=O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H10O3/c1-6(2)3-9-5(8)4(6)7/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

InChI key

SERHXTVXHNVDKA-BYPYZUCNSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Categorías relacionadas

Application

D-(-)-Pantolactone is a chiral auxiliary used in many asymmetric synthesis reactions.
It can be used as a chiral starting material to synthesize:
  • An insect sex pheromone named 1S,2S,3R-1-acetoxymethyl-2,3,4,4-tetrameth-ylcyclopentane.
  • (-)-Enantiomer of (R)-8-hydroxy-4,7,7-trimethyl-7,8-dihydrocyclopenta[e]isoindole-1,3(2H,6H)-dione, a norsesquiterpene alkaloid.
  • A bicyclic diterpene named isofregenedadiol.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Total synthesis of isofregenedadiol
Kurhade SE, et al.
Organic Letters, 13(14), 3690-3693 (2011)
Enantiospecific synthesis of sex pheromone of the obscure mealybug from pantolactone via tandem conjugate addition/cyclization
Hajare AK, et al.
Tetrahedron Letters, 51(40), 5291-5293 (2010)
Asymmetric diels alder reactions and michael type additions with 6 (R)-3′(R)-Pantolactone-substituted-2H-pyran-3 (6H)-one.
Knol J, et al.
Tetrahedron Letters, 32(50), 7465-7468 (1991)
Total synthesis of an anticancer norsesquiterpene alkaloid isolated from the fungus Flammulina velutipes
Kashinath K, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 12(24), 4098-4103 (2014)
Diastereoface-discriminative metal coordination in asymmetric synthesis: d-pantolactone as practical chiral auxiliary for Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions
Poll T, et al.
Tetrahedron Letters, 26(26), 3095-3098 (1985)
Ver todos los artículos relacionados

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico