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214000

Sigma-Aldrich

TEMPO

greener alternative

98%

Sinónimos:

2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, free radical, TEMPO

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H18NO
Número de CAS:
2564-83-2
Peso molecular:
156.25
Beilstein:
1422418
Número CE:
219-888-8
Número MDL:
MFCD00009599
Código UNSPSC:
12352119
ID de la sustancia en PubChem:
24852819
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

98%

Formulario

solid

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

36-38 °C (lit.)

categoría alternativa más sostenible

Aligned,

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC1(C)CCCC(C)(C)N1[O]

InChI

1S/C9H18NO/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10(8)11/h5-7H2,1-4H3

Clave InChI

QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl) is a stable free radical commonly used as an oxidizing agent in organic synthesis. Copper/TEMPO has been utilized in the catalytic oxidation of primary alcohols to aldehydes.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Find details here.

Aplicación

TEMPO can be used:
  • As a catalytic oxidant for copper-catalyzed, greener oxidation of alcohols under aerobic conditions.
  • As a catalytic oxidant in the iodobenzene diacetae oxidation of nerol to neral.
  • For trapping the styrenyl radical generated from benzoyl peroxide during nitroxide-mediated radical polymerization of styrene.
  • In the carboxylation of water-resistant nanofibrillated cellulose (NFC) films.

Copper(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidation of primary alcohols to aldehydes with ambient air

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314,H412

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

152.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

67 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000427830
0000427830
0000410613
0000404496
0000391325

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Geisslmeir, David; et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 136(9), 1591-1599 (2005)
Wan Ru Leow et al.
Science (New York, N.Y.), 368(6496), 1228-1233 (2020-06-13)
Chemicals manufacturing consumes large amounts of energy and is responsible for a substantial portion of global carbon emissions. Electrochemical systems that produce the desired compounds by using renewable electricity offer a route to lower carbon emissions in the chemicals sector.
Block copolymer synthesis using a commercially available nitroxide-mediated radical polymerization (NMP) initiator.
Lee NS and Wooley KL.
Material Matters, 5, 8-15 (2010)
Solvent effect on (2, 2, 6, 6-Tetramethylpiperidine-1-yl) oxyl (TEMPO): a RISM-SCF-SEDD study.
Fernandez MJF and Sato H.
Theoretical Chemistry Accounts, 130(2-3), 299-304 (2011)
Akira Isogai et al.
Nanoscale, 3(1), 71-85 (2010-10-20)
Native wood celluloses can be converted to individual nanofibers 3-4 nm wide that are at least several microns in length, i.e. with aspect ratios>100, by TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical)-mediated oxidation and successive mild disintegration in water. Preparation methods and fundamental characteristics
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Stahl Group – Professor Product Portal

he Stahl Lab focuses on the development of catalysts and catalytic reactions for selective oxidation of organic molecules, with particular emphasis on aerobic oxidation reactions.

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