Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(2)

Documentos clave

Ver Toda la documentación

213306

Sigma-Aldrich

Phenyl vinyl sulfoxide

95%

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(2)

About This Item

Fórmula lineal:
C6H5SOCH=CH2
Número de CAS:
20451-53-0
Peso molecular:
152.21
Beilstein:
2039218
Número CE:
243-831-6
Número MDL:
MFCD00002086
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24852679
NACRES:
NA.22

Ensayo

95%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.585 (lit.)

bp

93-95 °C/0.2 mmHg (lit.)

densidad

1.139 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

sulfoxide

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C=CS(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8OS/c1-2-10(9)8-6-4-3-5-7-8/h2-7H,1H2

Clave InChI

MZMJHXFYLRTLQX-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... LOC129293(129293)

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Descripción general

Phenyl vinyl sulfoxide reacts with lithium enolates of ketones at -78°C in THF to yield bicyclo[n.2.0]alkan-1-ols. It also reacts with in situ generated (dialkylamino)magnesium reagent to yield symmetrical β-(dialkylamino)dithioacetals. It participates as an acetylene equivalent in Diels-Alder reactions.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
69296MJV
S22518
69296MJ
08624EE
09907CW

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Los clientes también vieron

Slide 1 of 2

1 of 2

Divinyl sulfone contains hydroquinone as inhibitor, ≥96%

Sigma-Aldrich

V3700

Divinyl sulfone

Diphenyl sulfoxide 96%

Sigma-Aldrich

P35405

Diphenyl sulfoxide

Use of phenyl vinyl sulfoxide as an acetylene equivalent in Diels-Alder cycloadditions.
Paquette LA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 100(5), 1597-1599 (1978)
Masataka Kawakita et al.
The Journal of organic chemistry, 62(23), 8015-8017 (2001-10-24)
Vinyl sulfoxides (PhSOCR(1)=CHR(2): R(1) = H, Me, or Ph; R(2) = H or Me) were treated with (dialkylamino)magnesium reagents, generated in situ from the reaction of EtMgBr with secondary amines (R(3)R(4)NH: R(3) = Et, i-Pr, or Bn; R(4) = Me
X Ji et al.
Acta crystallographica. Section B, Structural science, 45 ( Pt 1), 93-99 (1989-02-01)
Three diastereomers of bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl phenyl sulfoxide were prepared by Diels-Alder [4 + 2] cycloadditions between phenyl vinyl sulfoxide and cyclopentadiene. The isomers were separated by column chromatography on silica gel and repeated recrystallizations gave the pure racemates of three of
Wendy A Loughlin et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(8), 1347-1353 (2003-08-22)
The enolates generated from cyclopentanone, cycloheptanone or cyclooctanone and LDA at -78 degrees C in THF react with (+/-)-phenyl vinyl sulfoxide under controlled conditions of temperature, reaction time, and concentration. Upon oxidation with MCPBA of the product mixtures, the novel

Artículos

Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico