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Merck
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178713

Sigma-Aldrich

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer

Sinónimos:

9-BBN

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H30B2
Número de CAS:
21205-91-4
Peso molecular:
244.03
Beilstein/REAXYS Number:
605509
MDL number:
MFCD00168069
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24850763
NACRES:
NA.22

form

solid

reaction suitability

reagent type: reductant

mp

150-152 °C (lit.)

SMILES string

C1C[C@H]2CCC[C@@H](C1)B2B3[C@H]4CCC[C@@H]3CCC4

InChI

1S/C16H28B2/c1-5-13-7-2-8-14(6-1)17(13)18-15-9-3-10-16(18)12-4-11-15/h13-16H,1-12H2/t13-,14+,15-,16+

InChI key

IYDIZBOKVLHCQZ-GEEKYZPCSA-N

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Application

Air-stable, crystalline reagent used to reductively cleave cyclic acetals and ketals to monobenzylated 1,2-diols.
Employed in the hydroboration of alkynes, nitriles, and ketones.
Reagent found to reduce peroxo esters to alcohols without concomitant reduction of the peroxo linkage.

pictograms

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3 - Water-react 2

supp_hazards

EUH014

Storage Class

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análisis (COA)

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Hong-Xia Jin et al.
The Journal of organic chemistry, 70(11), 4240-4247 (2005-05-21)
Reduction of organic molecules that contain a peroxy bond is broadly considered as a "risky" and uncertain operation when cleavage of the peroxy linkage is not desired. For this reason, such reduction steps are normally avoided at the planning stage
Synlett, 349-349 (1991)
Chemische Berichte, 126, 285-285 (1993)
Tetrahedron Letters, 32, 6239-6239 (1991)
Organic Process Research & Development, 10, 1076-1076 (2006)

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