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Anisaldehyde dimethyl acetal

≥98.5% (GC)

• Sinónimos: 4-Methoxybenzaldehyde dimethyl acetal, α,α,4-Trimethoxytoluene
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₀H₁₄O₃
• Número de CAS: 2186-92-7
• Peso molecular: 182.22
• Beilstein: 2048930
• Número CE: 218-577-4
• Número MDL: MFCD00036507
• Código UNSPSC: 12352100
• ID de la sustancia en PubChem: 57646803
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Nivel de calidad: 100
• Ensayo: ≥98.5% (GC)
• índice de refracción: n20/D 1.505
• bp: 85-87 °C/0.1 mmHg (lit.)
• solubilidad: H₂O: soluble; alcohol: soluble
• densidad: 1.07 g/mL at 20 °C (lit.)
• grupo funcional: acetal; ether
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: COC(OC)c1ccc(OC)cc1
• InChI: 1S/C10H14O3/c1-11-9-6-4-8(5-7-9)10(12-2)13-3/h4-7,10H,1-3H3
• Clave InChI: NNHYAHOTXLASEA-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

Anisaldehyde dimethyl acetal is a clear, colorless to light yellow liquid. The flash point for anisaldehyde dimethyl acetal is 114.0°C. It undergoes allylation reactions with allyltrimethylsilane catalysed by Iron(III) chloride. Anisaldehyde dimethyl acetal undergoes ytterbium-catalyzed tandem carboalkoxylation/Friedel–Crafts reaction with 1-phenylbenzylidenecyclopropane to yield 1-(p-anisyl)-2-(2-methoxyethyl)-3-phenylindene.

Aplicación

Anisaldehyde dimethyl acetal was used in the synthesis of lipid A mimic precursor. It was also used in the synthesis of 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-3-((4R)-2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxamido)propanoate.

Otras notas

Protecting group reagent for diols, used e.g. in carbohydrate chemistry; the acetal protection can be selectively cleaved under mild conditions

Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 10 - Combustible liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): 237.2 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 114.0 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves