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Merck
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M5890

Sigma-Aldrich

Methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucuronate

≥98% (GC)

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C15H20O11
Numero CAS:
7355-18-2
Peso molecolare:
376.31
Numero CE:
230-880-3
Numero MDL:
MFCD00069834
Codice UNSPSC:
12352201
ID PubChem:
24897053
NACRES:
NA.25

Origine biologica

synthetic (organic)

Saggio

≥98% (GC)

Forma fisica

powder

Attività ottica

[α]20/D 8.1 to 9.5 °, c = 1% (w/v) in chloroform

tecniche

gas chromatography (GC): suitable

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

COC(=O)C1OC(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O

InChI

1S/C15H20O11/c1-6(16)22-10-11(23-7(2)17)13(24-8(3)18)15(25-9(4)19)26-12(10)14(20)21-5/h10-13,15H,1-5H3
DPOQCELSZBSZGX-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucuronate has been used in a study to assess design and synthesis of a water-soluble glucuronide derivatives of camptothecin for cancer prodrug monotherapy and antibody-directed enzyme prodrug therapy. It has also been used in a study to investigate the synthesis and role of glycosylthio heterocycles in carbohydrate chemistry.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Y L Leu et al.
Journal of medicinal chemistry, 42(18), 3623-3628 (1999-09-10)
Glucuronide prodrugs of 9-aminocamptothecin were synthesized. Prodrug 4, in which 9-aminocamptothecin was connected to glucuronic acid by an aromatic spacer via a carbamate linkage, was stable in both aqueous solution and human plasma. Prodrug 4 and its potassium salt 12
Synthesis and role of glycosylthio heterocycles in carbohydrate chemistry
Ashry, E., et al.
Tetrahedron, 62, 2943-2998 (2006)

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