M5379

L-metionina sulfoximina

suitable for cell culture

• Sinonimo/i: L-S-(3-ammino-3-carbossipropil)-S-metilsulfoximina
• Formula condensata: CH₃S(O)(=NH)CH₂CH₂CH(NH₂)CO₂H
• Numero CAS: 15985-39-4
• Peso molecolare: 180.23
• Beilstein: 6175446
• Numero MDL: MFCD00002621
• Codice UNSPSC: 12352116
• ID PubChem: 24278555
• NACRES: NA.32

Proprietà

• tecniche: cell based assay: suitable; cell culture | mammalian: suitable
• Punto di fusione: >210 °C (dec.) (lit.)
• Compatibilità: suitable for molecular biology
• Stringa SMILE: CS(=N)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O
• InChI: 1S/C5H12N2O3S/c1-11(7,10)3-2-4(6)5(8)9/h4,7H,2-3,6H2,1H3,(H,8,9)/t4-,11?/m0/s1; SXTAYKAGBXMACB-DPVSGNNYSA-N

Descrizione

Applicazioni

La L-metionina solfossimmina (MSX) è stata impiegata come potente inibitore dell′attività della glutammina sintetasi (SG) nello studio dei suoi effetti sulla durata e sulla progressione della malattia nel modello del topo SOD1 G93A per la sclerosi laterale amiotrofica.

L′impiego di livelli elevati di MSX può incrementare la produttività e la stabilità della produzione in varie linee cellulari GS CHO ricombinanti e GS–CHOK1SV senza compromettere la qualità del prodotto. Questi risultati hanno importanti implicazioni nel miglioramento dell′efficacia e dell′affidabilità dei processi di coltura cellulare industriali impiegati nella produzione dei farmaci biologici.

L′MSX, un potente convulsivante, ha dato prova di esercitare un effetto specifico e rilevante sulle dinamiche della glutammina in colture di astrociti corticali primari. Questo ne fa un composto prezioso per studiare e modulare i processi connessi alla glutammina nelle colture cellulari.

Azioni biochim/fisiol

In quanto potente inibitore dell′attività della glutammina sintetasi (GS), questo reagente è ampiamente utilizzato come agente di selezione per verificare l′integrazione plasmidica in cellule di ovaio di criceto cinese (CHO) e in altre linee cellulari di mammifero. La crescente domanda di banche di cellule ad alto rendimento per la produzione di proteine ricombinanti a scopo terapeutico ha portato allo sviluppo di due principali sistemi per la selezione di cloni stabili e attivi: la selezione delle cellule che sovraesprimono la diidrofolato reduttasi (DHFR) mediante metotressato e la selezione delle cellule che sovraesprimono la glutammina sintetasi mediante MSX. Le cellule vengono coltivate in terreni di coltura privi di glutammina e l′inibizione dell′attività endogena della glutammina sintetasi determina la morte delle cellule che non la sovraesprimono. Il meccanismo di selezione mediante MSX-glutammina sintetasi offre alcuni vantaggi rispetto al sistema che utilizza metotressato-DHFR, in quanto richiede generalmente una sola fase di amplificazione e permette di produrre cloni altamente stabili e amplificati in tempi molto più rapidi. La L-metionina sulfoximina (MSX) determina l′aumento della produzione di NH₃ da parte delle foglie delle piantine di frumento, orzo, granturco e sorgo inibendo l′attività della glutammina sintetasi (GS). La MSX aumenta l'attività dell'ornitina decarbossilasi e diminuisce il tasso di sopravvivenza in un modello di ischemia cerebrale transitoria.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS07
• Avvertenze: Warning
• Indicazioni di pericolo: H315,H319,H335
• Consigli di prudenza: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classi di pericolo: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organi bersaglio: Respiratory system
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves