L2884

Leupeptina

powder, ≥90% (HPLC)

• Sinonimo/i: Leupeptina, Acetil-Leu-Leu-Arg-al, N-acetil-L-leucilL-leucil-L-arginina
• Formula condensata: C₂₀H₃₈N₆O₄ · 1/2H₂SO₄
• Numero CAS: 103476-89-7
• Peso molecolare: 475.59
• Numero MDL: MFCD00037012
• Codice UNSPSC: 12352202
• ID PubChem: 24896328
• NACRES: NA.77

Proprietà

• product name: Leupeptina, microbial, ≥90% (HPLC)
• Origine biologica: microbial
• Livello qualitativo: 300
• Saggio: ≥90% (HPLC)
• Forma fisica: powder
• Solubilità: H₂O: 10 mM (Solutions are stable for a week at 4 °C. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.); H₂O: 50 mg/mL
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O
• InChI: 1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1; CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

Descrizione

Descrizione generale

La leupeptina, o N-acetl-L-leucil-L-leucil-L-arginina è un tripeptide presente in natura che agisce soprattutto come inibitore delle serin proteasi e come inibitore delle cisteina proteasi. Il meccanismo d′azione comporta reazioni con legami covalenti strutturalmente simili:

• Nel sito attivo delle serin proteasi, la leupeptina forma un addotto emiacetale covalente tra il gruppo aldeide della leupeptina e il gruppo idrossile di un residuo di serina nel sito attivo enzimatico.
• Nel sito attivo delle cisteina proteasi, il carbonio elettrofilo (aldeide) della leupeptina forma un legame paragonabile con l′atomo di zolfo di un residuo di cisteina nel sito attivo enzimatico.

Azioni biochim/fisiol

Inibitore delle serina e cisteina proteasi. Inibisce plasmina, tripsina, papaina, calpaina e catepsina B. Non inibisce pepsina, catepsina A e D, trombina o α-chimotripsina. Concentrazione efficace 10-100 μM. Sono stati effettuati numerosi studi con la leupeptina per proteggere dalla perdita dell′udito causata dalla iperstimolazione acustica o dall′antibiotico ototossico gentamicina. (Si ritiene che la perdita delle cellule ciliate della coclea sia mediata dalla calpaina.)

Risultati analitici

Nelle analisi HPLC la leupeptina dà luogo a picchi multipli per formazione, in soluzione, di tautomeri. La maggior parte del peptide contaminante è leupeptina racemizzata.

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)