D141

Digitonina

Used as non-ionic detergent

• Sinonimo/i: Digitina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₅₆H₉₂O₂₉
• Numero CAS: 11024-24-1
• Peso molecolare: 1229.31
• Beilstein: 78654
• Numero CE: 234-255-6
• Numero MDL: MFCD00077729
• Codice UNSPSC: 12161900
• ID PubChem: 24893429
• NACRES: NA.25

Proprietà

• Origine biologica: plant seeds (Digitalis purpurea)
• Livello qualitativo: 200
• Stato: powder
• Attività ottica: [α]20/D −54°, c = 2.8 in methanol(lit.)
• PM: micellar avg mol wt 70,000
• Numero d'aggregazione: 60
• Impurezze: <6.0% water
• CMC: <0.5 mM (20-25°C); <0.5 mM (20-25°C)
• Punto di fusione: 230-240 °C (dec.) (lit.)
• Solubilità: H₂O: ~5 % (w/v) (solubilized by heating to 95 °C - 98 °C and then cooling to room temp.)
• Stringa SMILE: C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H
• InChI: 1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1; UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

Descrizione

Descrizione generale

La digitonina, una saponina steroidea estratta dalla pianta di digitale rossa (Digitalis purpurea), si qualifica come un detergente non ionico polivalente di grande importanza nella ricerca in biologia cellulare e in biochimica. Le sue peculiari caratteristiche ne fanno una risorsa preziosa nello studio delle membrane cellulari, delle proteine di membrana e dei componenti intracellulari. Tra le proprietà e le applicazioni di maggior rilievo della digitonina, ricordiamo qui la sua capacità di solubilizzare in maniera efficace le proteine legate alla membrana, senza alterarne la conformazione nativa, proprietà che ne fa un ottimo strumento per lo studio delle interazioni e delle attività delle proteine di membrana.

Inoltre, la digitonina permeabilizza in maniera selettiva la membrana plasmatica, ricca di colesterolo, lasciando intatte le membrane degli organelli. Questa specificità favorisce l′estrazione e la purificazione degli organelli specifici, fornendo un valido contributo allo studio delle loro funzioni e del loro ruolo nei processi cellulari. La capacità di questo detergente di permeabilizzare tipi di cellule diversi consente di studiare i componenti e i processi intracellulari introducendo molecole, anticorpi o enzimi all′interno delle cellule. Oltre a ciò, la digitonina trova applicazione in esperimenti di immunoistochimica, rendendo possibile la marcatura e la rivelazione di proteine e strutture intracellulari.

Applicazioni

La digitonina è stata usata insieme ad un tampone di permeabilizzazione per stimolare la produzione di guanosina monofosfato-adenosina monofosfato ciclico (GMP-AMP ciclico) nelle cellule.

La digitonina è stata utilizzata in uno studio per valutare una procedura per l′isolamento dei mitocondri da cellule tumorali di ascite. È stata usata anche in uno studio per esaminarne gli effetti sulla citotossicità dei metaboliti secondari delle piante nelle cellule tumorali.

Azioni biochim/fisiol

La digitonina gioca un ruolo chiave nella permeabilizzazione delle membrane cellulari. È in grado di determinare la lisi delle cellule eucariotiche ma non delle membrane batteriche. Si usa anche nella solubilizzazione dei costituenti della membrana. Facilita la creazione di pori interagendo specificamente col colesterolo presente nella membrana. Nelle applicazioni biotecnologiche, viene preferito in virtù delle sue proprietà di detergente blando. Questo composto attivo a livello di membrana agisce insieme alla doxorubicina contro le cellule tumorali multiresistenti ai farmaci.

Caratteristiche e vantaggi

Composto polifunzionale per la ricerca in biochimica e in biologia cellulare.

Qualità

La preparazione è priva di costituenti non idrosolubili.

Altre note

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Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS06,GHS08
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H301,H373
• Consigli di prudenza: P301 + P310 + P330 - P314
• Classi di pericolo: Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges