D5628

Digitonina

~50% (TLC)

• Sinonimo/i: Digitina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₅₆H₉₂O₂₉
• Numero CAS: 11024-24-1
• Peso molecolare: 1229.31
• UNSPSC Code: 12161900
• NACRES: NA.25
• PubChem Substance ID: 24893949
• EC Number: 234-255-6
• Beilstein/REAXYS Number: 78654
• MDL number: MFCD00077729

Proprietà

• biological source: plant seeds (Digitalis purpurea)
• Quality Segment: 200
• description: non-ionic
• assay: 50% (TLC)
• form: powder
• mol wt: micellar avg mol wt 70,000
• concentration: ~50% (TLC)
• aggregation number: 60
• CMC: <0.5 mM (20-25°C)
• mp: 230-240 °C (dec.) (lit.)
• solubility: ethanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• SMILES string: C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H
• InChI: 1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1
• InChI key: UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

Descrizione

General description

La digitonina, una saponina steroidea estratta dalla pianta di digitale rossa (Digitalis purpurea), si qualifica come un detergente non ionico polivalente con applicazioni diversificate nella ricerca in biologia cellulare e in biochimica. Le sue specifiche caratteristiche ne fanno una risorsa preziosa nello studio delle membrane cellulari, delle proteine di membrana e dei componenti intracellulari. La digitonina dà prova di una capacità fuori dal comune di solubilizzare le membrane e di estrarre in maniera efficace le proteine legate alla membrana senza alterarne la conformazione nativa, così da studiarne le interazioni e l′attività. Inoltre, la digitonina permeabilizza in maniera selettiva la membrana plasmatica, ricca di colesterolo, rendendo possibile l′estrazione e la purificazione degli organelli specifici e facilitando di conseguenza lo studio delle loro funzioni.

Questo detergente è in grado di rendere permeabili vari tipi di cellule, facilitando l′introduzione all′interno delle cellule di molecole, anticorpi ed enzimi e consentendo quindi lo studio di componenti e processi intracellulari. Negli esperimenti di immunoistochimica, la digitonina si rivela fondamentale per la permeabilizzazione delle cellule rendendo possibile la marcatura e la rivelazione di proteine e strutture intracellulari, in modo tale da consentire uno studio approfondito dell′organizzazione cellulare e della localizzazione delle proteine Ed in più, la lisi cellulare che la digitonina può determinare facilita l′estrazione e la purificazione dell′RNA, un passaggio critico in applicazioni di biologia molecolare quali l′analisi dell′espressione genica o il sequenziamento dell′RNA. I pregi di questo detergente emergono anche negli esperimenti di immunoistochimica, nei quali, solubilizzando le proteine di membrana, consente l′isolamento di complessi proteina-anticorpo specifici per lo studio delle interazioni proteiche e delle vie di segnalazione cellulare.

Application

La digitonina è stata utilizzata in uno studio per valutare come le tossine lipopeptidiche attaccano le membrane biologiche.

La digitonina è stata usata:

• per incubare mitocondri isolati e rimuoverne la membrana esterna per la preparazione di mitoplasti
• nella permeabilizzazione di cellule HeLa nel saggio di importazione delle proteine in vitro
• come componente del tampone salino con HEPES (HBS) per permeabilizzare le cellule con conseguente rilascio delle equorine per l′imaging a fluorescenza e a bioluminescenza.

Biochem/physiol Actions

La digitonina gioca un ruolo chiave nella permeabilizzazione delle membrane cellulari. Si usa anche nella solubilizzazione dei costituenti della membrana. La digitonina interagisce specificamente col colesterolo presente nella membrana, determinando così la creazione di pori. Facilità la lisi delle cellule eucariotiche, ma non delle membrane batteriche.

Features and Benefits

• Permette di estrarre proteine di membrana come i supercomplessi presenti nella membrana mitocondriale interna.
• A temperatura elevata, solubilizza gradualmente le grandi vescicole monolamellari (LUV) costituite dal fosfolipide POPC (1-palmitoil-2-oleoil-sn-glicero-3-fosfocolina)
• La formazione di micelle è possibile a diverse concentrazioni

Other Notes

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Informazioni sulla sicurezza

• Parola di avvertenza: Danger
• Classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Punto di infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto di infiammabilità (°C): Not applicable
• DPI (dispositivi di protezione individuale): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
• Pittogrammi: GHS06
• Codici di pericolo: H301
• Avvertenze di sicurezza: P264 - P270 - P301 + P310 + P330 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral