C6762

Citocalasina B

from drechslera dematioidea, ≥98% (HPLC), actin polymerization inhibitor, powder

• Sinonimo/i: Phomin
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₉H₃₇NO₅
• Numero CAS: 14930-96-2
• Peso molecolare: 479.61
• NACRES: NA.32
• PubChem Substance ID: 24892890
• UNSPSC Code: 12352202
• EC Number: 239-000-2
• MDL number: MFCD00077704
• Beilstein/REAXYS Number: 1096207

Proprietà

• Nome del prodotto: Citocalasina B, ≥98% (HPLC), powder
• Quality Segment: 300
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: white
• solubility: DMSO: 10 mg/mL
• antibiotic activity spectrum: fungi
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: C[C@@H]1CCC[C@@H](O)\C=C\C(=O)O[C@]23[C@@H](\C=C\C1)[C@H](O)C(=C)[C@@H](C)[C@H]2[C@H](Cc4ccccc4)NC3=O
• InChI: 1S/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22-,23+,24+,26+,27-,29-/m1/s1
• InChI key: GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N

Descrizione

General description

La citocalasina B è una tossina fungina / micotossina capace di attraversare la membrana cellulare che si lega all'estremità positiva (′barbed end′) dell'actina/ filamenti di actina. Questo legame comporta:

• la frammentazione dei filamenti di actina e il blocco dell'interazione tra filamenti di actina in soluzione
• l′inibizione della polimerizzazione dell'actina
• l′inibizione dell'associazione e della dissociazione delle subunità.

La citocalasina B è ampiamente utilizzata negli studi sui trasportatori del glucosio (GLUT). Viene inoltre utilizzata in vari protocolli di saggio del micronucleo in vitro.

Biochem/physiol Actions

Appartiene a un gruppo di metaboliti fungini che interferiscono con un′ampia varietà di movimenti cellulari. Utile strumento per la caratterizzazione di alcune delle proprietà di polimerizzazione dell′actina e negli studi sulla citochinesi. Sonda per i due sistemi di trasporto dell′esosio nei mioblasti L6 del ratto.

Tossina fungina permeabile alle cellule che interrompe i microfilamenti contrattili inibendo la polimerizzazione dell′actina. Questo, a sua volta, induce la frammentazione del DNA, inibisce la divisione cellulare e ostacola molti processi cellulari. Inibisce il trasporto del glucosio.

Informazioni sulla sicurezza

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H300 + H310 + H330,H361
• pcodes: P201 - P202 - P260 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Repr. 2
• Classe di stoccaggio: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges