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Merck

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A5960

Acido L-ascorbico

BioXtra, ≥99.0%, crystalline

Sinonimo/i:

Acido L-treoascorbico, Fattore antiscorbuto, Vitamina C

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Informazioni su questo articolo

Formula condensata:
C6H8O6
Numero CAS:
Peso molecolare:
176.12
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-066-2
Beilstein/REAXYS Number:
84272
MDL number:

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product line

BioXtra

Quality Segment

assay

≥99.0%

form

crystalline

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

impurities

≤0.0005% Phosphorus (P), ≤0.1% Insoluble matter

ign. residue

≤0.1%

color

white to off-white

pH

1.0-2.5 (25 °C, 176 g/L in water)

mp

190-194 °C (dec.)

solubility

H2O: 0.5 M, clear, colorless

anion traces

sulfate (SO42-): ≤0.05%

cation traces

Al: ≤0.0005%, Ca: ≤0.0005%, Cu: ≤0.0005%, Fe: ≤0.0005%, K: ≤0.005%, Mg: ≤0.0005%, NH4+: ≤0.05%, Na: ≤0.005%, Pb: ≤0.001%, Zn: ≤0.0005%

SMILES string

OC([C@]([C@@H](O)CO)([H])O1)=C(O)C1=O

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

InChI key

CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N

Gene Information

human ... SLC23A2(9962)

General description

L′acido ascorbico è detto anche vitamina C. Contiene un lattone a sei atomi di carbonio prodotto dai vegetali e da alcune specie animali, ma non dagli esseri umani e dagli altri primati. La vitamina C è una vitamina idrosolubile. Essa è contenuta negli agrumi, nell′uva spina indiana, nei broccoli, nelle fragole e nei cavolini di Bruxelles. L′acido L-ascorbico è la forma biologicamente attiva dell′acido ascorbico. È instabile e idrofilo. L′acido ascorbico ha carica neutra e viene convertito in ascorbato per protonazione.

Application

  • L′acido L-ascorbico è stato usato per indurre la differenziazione degli osteoblasti da colture primarie di midollo osseo.
  • È stato usato per la differenziazione delle cellule progenitrici dei cardiomiociti umani (hCMPC) in cardiomiociti.
  • È stato usato per misurare l′attività della catena del trasporto degli elettroni nei mitocondri (complesso IV).

Biochem/physiol Actions

L′acido L-ascorbico è coinvolto nella produzione dei neurotrasmettitori e nella sintesi della carnitina e del collagene. L′acido ascorbico agisce da cofattore enzimatico per diversi enzimi, fungendo da elettrondonatore per le monossigenasi e le diossigenasi. L′acido ascorbico agisce inoltre come potente antiossidante, soprattutto nei confronti delle specie reattive dell′ossigeno. La vitamina C è dotata di proprietà antiossidanti ed è implicata nella protezione contro il fotoinvecchiamento e l′invecchiamento. Al deficit di vitamina C si associano scorbuto, gengive sanguinanti, difficoltà nella cicatrizzazione delle ferite, anemia e degenerazione muscolare.

Disclaimer

Durante la conservazione può scurirsi.

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A7506W21090195210
description

BioXtra, ≥99.0%, crystalline

description

reagent grade, crystalline

description

FCC, FG

description

puriss. p.a., ≥99.0% (RT)

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

technique(s)

cell culture | stem cell: suitable, HPLC: suitable

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable, HPLC: suitable

technique(s)

-

assay

≥99.0%

assay

≥98% ( with iodine, titration)

assay

99.0-100.5% (iodometric)

assay

≥99.0% (RT)

form

crystalline

form

crystalline

form

powder or crystals, crystalline

form

powder or crystals (possibly with chunks)

solubility

H2O: 0.5 M, clear, colorless

solubility

water: soluble 50 mg/mL

solubility

water: soluble 176 g/L at 20 °C

solubility

H2O: 50 mg/mL at 20 °C, clear, almost colorless

color

white to off-white

color

white to slightly yellow

color

white

color

white to off-white

mp

190-194 °C (dec.)

mp

190-194 °C (dec.)

mp

190-194 °C (dec.)

mp

190-194 °C (dec.)


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Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Che succede?

WGK 1

Punto di infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto di infiammabilità (°C)

Not applicable

DPI (dispositivi di protezione individuale)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  3. Is L-ascorbic acid, Product A5960, the same as vitamin C?

    1 answer
    1. Yes, L-ascorbic acid is a synonym for vitamin C.

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  4. What is the extinction coefficient of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 answer
    1. According to the Data for Biochemical Research, 3rd ed., Dawson, R. M. C., et al., Oxford University Press (New York, NY 1986), p. 116, the L-ascorbic acid extinction coefficient: EmM = 7.0 (265 nm, water), 7.5 (245 nm, acid).

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  5. What is the solution stability of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 answer
    1. Aqueous solutions are stable only in the absence of oxygen.  Aqueous solutions are most stable at pH 5-6, very unstable at alkaline pH. (Data for Biochemical Research, 3rd ed., Dawson, R. M. C., et al., Oxford University Press (New York, NY: 1986), p. 116)  Degradation is markedly increased in the presence of transition metal ions, especially Cu(II) and Fe(III).  The first stage of oxidation of L-ascorbic acid to dehydroascorbic acid is reversible and the biological activity is retained.  Further oxidation to 2,3-diketogulonic acid is not reversible and the activity is lost. (Omura, H., and Yamafuji, K., in Methodicum Chimicum, 11(2), Korte, F., and Goto, M., eds., Academic Press (New York, NY: 1977), p. 115).

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  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  7. What is the pKa of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 answer
    1. The pKa values for L-ascorbic acid (from the chemicals encyclopedia published by the Royal Society of Chemistry) are 4.17 and 11.57.

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