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Merck

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A3134

3-Aminopropionitrile fumarate salt

synthetic (organic), ≥98% (TLC), irreversible inhibitor of lysyl oxidase, powder

Sinonimo/i:

β-Alaninenitrile

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Informazioni su questo articolo

Formula condensata:
NH2CH2CH2CN · ½ (HO2CCH=CHCO2H)
Numero CAS:
Peso molecolare:
128.13
MDL number:
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
EC Number:
218-208-7
Beilstein/REAXYS Number:
3573532

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Nome del prodotto

3-Aminopropionitrile fumarate salt, metabolite

biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

assay

≥98% (TLC)

form

powder

mp

177 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

SMILES string

NCCC#N.NCCC#N.OC(=O)\C=C\C(O)=O

InChI

1S/C4H4O4.2C3H6N2/c5-3(6)1-2-4(7)8;2*4-2-1-3-5/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8);2*1-2,4H2/b2-1+;;

InChI key

NYMXYZMHOZAPHQ-SEPHDYHBSA-N

Application

3-Aminopropionitrile fumarate salt has been used as a lysyl oxidase (LOX) inhibitor:
  • to inhibit collagen cross-linking during microtissue formation and culture
  • in LIM domain only 1 (LMO1)- or vector-expressing BE2C neuroblastoma cell line in transwell migration and invasion assay
  • in lysyl oxidase (LOX) activity assay
  • to study requirement of LOX activity for inducing hypoxia-inducible factor (HIF)2A-dependent stiffness in mouse organoids

Biochem/physiol Actions

In mammals, metabolism of 3-aminopropionitrile leads to release of cyanide ions. Metabolic activity is localized in the microsomal fraction of the liver, and is believed to proceed through a free-radical pathway.
3-Aminopropionitrile (β-Aminopropionitrile (BAPN)) functions as an irreversible inhibitor of lysyl oxidase (LOX), an enzyme involved in collagen cross-linking.

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M4002M1390D5782
description

metabolite

description

≥99% (HPLC)

description

-

description

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (TLC)

assay

≥99% (HPLC)

assay

≥98% (TLC)

assay

≥98% (HPLC)

biological source

synthetic (organic)

biological source

synthetic (organic)

biological source

synthetic (organic)

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

200

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

methanol: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow

solubility

pyridine: 50 mg/mL, clear, faintly yellow to brownish-yellow

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

mp

177 °C (dec.) (lit.)

mp

-

mp

290-292 °C (lit.)

mp

217-218 °C (lit.)


Pittogrammi

Health hazard

Parola di avvertenza

Danger

Codici di pericolo

Hazard Classifications

Repr. 1B

Classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Che succede?

WGK 3

DPI (dispositivi di protezione individuale)

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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