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906719

Sigma-Aldrich

Pyrylium tetrafluoroborate

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Sinonimo/i:

Pyry-BF4

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H5BF4O
Numero CAS:
Peso molecolare:
167.90
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352107
NACRES:
NA.22

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Saggio

≥95%

Stato

powder

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[B-](F)(F)(F)F.[o+]1ccccc1

InChI

1S/C5H5O.BF4/c1-2-4-6-5-3-1;2-1(3,4)5/h1-5H;/q+1;-1
SJNICXIZTGPXAU-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Pyrylium tetrafluoroborate is used for the functionalization of heterocyclic amines, activating them for nucleophilic substitution. As demonstrated by the Cornella lab, the intermediate pyridinium salts can react with a vast array of nucelophiles to form new C-N, C-O, and C-S bonds, making pyrylium tetrafluoroborate a valuable reagent for late-stage functionalization.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Daniel Moser et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 57(34), 11035-11039 (2018-07-04)
The functionalization of aminoheterocycles by using a pyrylium tetrafluoroborate reagent (Pyry-BF4 ) is presented. This reagent efficiently condenses with a great variety of heterocyclic amines and primes the C-N bond for nucleophilic aromatic substitution. More than 60 examples for the

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