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903701

Sigma-Aldrich

tBuDavePhos Pd G3

1:1 THF adduct

Sinonimo/i:

t-BuDavePhos G3 Palladacycle, t-BuDavePhos Palladacycle

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About This Item

Formula condensata:
C35H45N2O3PPdS · C4H8O
Codice UNSPSC:
12161600
NACRES:
NA.22

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Stato

powder or crystals

Caratteristiche

generation 3

Impiego in reazioni chimiche

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

CN(C1=C(C2=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=CC=C2)C=CC=C1)C.NC3=C(C4=C([Pd]OS(C)(=O)=O)C=CC=C4)C=CC=C3.C5COCC5

InChI

1S/C22H32NP.C12H10N.C4H8O.CH4O3S.Pd/c1-21(2,3)24(22(4,5)6)20-16-12-10-14-18(20)17-13-9-11-15-19(17)23(7)8;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-2-4-5-3-1;1-5(2,3)4;/h9-16H,1-8H3;1-6,8-9H,13H2;1-4H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;;+1/p-1
PJRGOORCHKDNHB-UHFFFAOYSA-M

Descrizione generale

tBuDavePhos Pd G3 is a third generation (G3) Buchwald precatalyst. It is air, moisture and thermally-stable and is highly soluble in a wide range of common organic solvents. It has a long life in solutions. tBuDavePhos Pd G3 is an excellent reagent for palladium catalyzed cross-coupling reactions. Some of its unique features include lower catalyst loadings, shorter reaction time, efficient formation of the active catalytic species and accurate control of ligand: palladium ratio.

Applicazioni

tBuDavePhos Pd G3 has been used as a precatalyst for the Synthesis of Aryl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Chlorosulfonylation of Arylboronic Acids. It may also be used for a variety of C-C and C-N cross-coupling reactions.

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Nicholas C Bruno et al.
Chemical science, 4, 916-920 (2013-05-15)
A series of easily prepared, phosphine-ligated palladium precatalysts based on the 2-aminobiphenyl scaffold have been prepared. The role of the precatalyst-associated labile halide (or pseudohalide) in the formation and stability of the palladacycle has been examined. It was found that
J Robb DeBergh et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(29), 10638-10641 (2013-07-11)
A palladium-catalyzed method for the preparation of sulfonamides is described. The process exhibits significant functional group tolerance and allows for the preparation of a number of arylsulfonyl chlorides and sulfonamides under mild conditions.

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