900607
2,5-Dibromohexanediamide
≥95%
Sinonimo/i:
2,5-Dibromoadipamide, DBHDA
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250 MG
CHF 289.00
About This Item
Formula empirica (notazione di Hill):
C6H10Br2N2O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
301.96
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.22
Prodotti consigliati
Livello qualitativo
Saggio
≥95%
Stato
solid
Temperatura di conservazione
2-8°C
Stringa SMILE
BrC(CCC(Br)C(=O)N)C(=O)N
InChI
1S/C6H10Br2N2O2/c7-3(5(9)11)1-2-4(8)6(10)12/h3-4H,1-2H2,(H2,9,11)(H2,10,12)
PLSXNAQEJOGNKQ-UHFFFAOYSA-N
Applicazioni
This compound has been shown to be a useful reagent for the conversion of cysteine to dehydroalanine (DHA) in peptides or proteins.[1] This enables chemical mutagenesis in which DHA can be efficiently reacted with iodide building blocks to add various natural and unnatural side chains on proteins.[2] It was also shown that other modifications could be added through DHA such as phosphorylation, methylation, and glycosylation. In other research it was shown that DHA can be used to make ubiquitin conjugates that have a bond that mimics the native isopeptide bond.[3]
Avvertenze
Warning
Indicazioni di pericolo
Consigli di prudenza
Classi di pericolo
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
Codice della classe di stoccaggio
11 - Combustible Solids
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 3
Punto d’infiammabilità (°F)
Not applicable
Punto d’infiammabilità (°C)
Not applicable
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Methods for converting cysteine to dehydroalanine on peptides and proteins.
Chalker JM, et al.
Chemical Science, 2, 1666-1676 (2011)
Posttranslational mutagenesis: A chemical strategy for exploring protein side-chain diversity.
Wright TH, et al.
Science, 4(354), 6312-6312 (2016)
Protein ubiquitination via dehydroalanine: development and insights into the diastereoselective 1,4-addition step.
Meledin R, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(21), 4817-4823 (2016)
Philip R Lindstedt et al.
Cell chemical biology, 28(1), 70-77 (2020-11-21)
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