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900258

Sigma-Aldrich

Isopropoxy(phenyl)silane

Sinonimo/i:

RubenSilane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H14OSi
Numero CAS:
Peso molecolare:
166.29
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
NACRES:
NA.22

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Stato

liquid

Livello qualitativo

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant
reaction type: Reductions

Indice di rifrazione

n/D 1.4799

Densità

0.926 g/mL

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[SiH2](OC(C)C)c1ccccc1

InChI

1S/C9H14OSi/c1-8(2)10-11-9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,11H2,1-2H3

Descrizione generale

Isopropoxy(phenyl)silane is used as a stoichiometric reductant that allows for a significant decrease in catalyst loading, lower reaction temperatures, a wide range of functional group tolerance, and more diverse solvents in metal-catalyzed Mukaiyama hydrofunctionalizations.

Applicazioni

Isopropoxy(phenyl)silane can be used as a hydride source for alkene hydrofunctionalization reactions in the presence of metal catalysts, particularly under aprotic, nonalcoholic conditions. This reagent is considered as one of the most efficient stoichiometric reductants than phenylsilane because of its ability to exclude alcohol solvent from a series of catalytic reactions. When utilized, it allows the researcher to significantly decrease catalyst loadings, lower reaction temperatures, and employ more diverse solvents in iron- and manganese-catalyzed Mukaiyama hydrofunctionalizations.[1][2]
It can be used as a reagent in:
  • The hydrogenation of olefins
  • Branch-selective olefin cross-coupling reactions
  • Markovnikov alkene hydration/amination reactions

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3


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Journal of the American Chemical Society, 138(14), 4962-4971 (2016-03-18)
We report the discovery of an outstanding reductant for metal-catalyzed radical hydrofunctionalization reactions. Observations of unexpected silane solvolysis distributions in the HAT-initiated hydrogenation of alkenes reveal that phenylsilane is not the kinetically preferred reductant in many of these transformations. Instead

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