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Merck
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803855

Sigma-Aldrich

Schreiner′s Catalyst

greener alternative

Sinonimo/i:

1,3-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea, N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-Urea

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C17H8F12N2O
Numero CAS:
3824-74-6
Peso molecolare:
484.24
Numero MDL:
MFCD00018048
Codice UNSPSC:
12161600
ID PubChem:
329768829
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Forma fisica

powder

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: catalyst

Caratteristiche più verdi

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Categoria alternativa più verde

Aligned,

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

O=C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1)NC2=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C2

InChI

1S/C17H8F12N2O/c18-14(19,20)7-1-8(15(21,22)23)4-11(3-7)30-13(32)31-12-5-9(16(24,25)26)2-10(6-12)17(27,28)29/h1-6H,(H2,30,31,32)
YGCOMBKZFUMALE-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Applicazioni

Schreiner′s catalyst is commonly used as a hydrogen-bond donor in the activation of carbonyls, nitroolefins, imines etc.

Altre note

Acceleration of the DABCO-promoted Baylis–Hillman reaction using a recoverable H-bonding organocatalyst

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Bonding Organocatalysed Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Systems with Nitroolefins
Dessole G,et al.
Synlett, 13, 2374-2378 (2004)
Sonia S So et al.
Organic letters, 13(4), 716-719 (2011-01-14)
Boronate ureas are introduced as a new class of noncovalent catalysts for conjugate addition reactions with enhanced activity. Through intramolecular coordination of the urea functionality to a strategically placed Lewis acid, rate enhancements up to 10 times that of more
Sarah A Kavanagh et al.
Organic & biomolecular chemistry, 6(8), 1339-1343 (2008-04-04)
N,N'-Diarylureas have been shown to efficiently catalyse sulfonium ylide-mediated aldehyde epoxidation reactions for the first time. These processes are of broad scope and can be coupled with a subsequent Cu(II) ion-catalysed Meinwald rearrangement to give an efficient and convenient protocol

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Boronate ureas benefit from internal Lewis acid coordination of the urea cabonyl oxygen and the strategically placed boron. As a result of this structural feature, boronate ureas can be rendered more acidic than conventional urea hydrogen bond donor catalysts.

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