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736856

Sigma-Aldrich

Tris(triethylsilyl)silane

Sinonimo/i:

1,1,1,3,3,3-Hexaethyl-2-(triethylsilyl)trisilane, 3,4,5-Trisilaheptane, 3,3,5,5-tetraethyl-4-(triethylsilyl)

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C18H46Si4
Numero CAS:
25436-74-2
Peso molecolare:
374.90
Numero MDL:
MFCD19053177
Codice UNSPSC:
12352001
ID PubChem:
329765148
NACRES:
NA.22

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Stato

liquid

Livello qualitativo

100

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Indice di rifrazione

n20/D 1.526

Densità

0.887 g/mL at 25 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC[Si](CC)(CC)[SiH]([Si](CC)(CC)CC)[Si](CC)(CC)CC

InChI

1S/C18H46Si4/c1-10-20(11-2,12-3)19(21(13-4,14-5)15-6)22(16-7,17-8)18-9/h19H,10-18H2,1-9H3
WNGZMQFMMHZKBG-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

Tris(triethylsilyl)silane can be incorporated as a directing group for various regio- and stereo-selective reactions.[1][2][3][4] Hydrogen abstraction from tris(triethylsilyl)silane yields highly stable silyl radical.[5]
Tris(triethylsilyl)silane can be used as a hydrogen atom donor reagent in chemical synthesis due to its weak Si-H bond. Hydrogen abstraction from tris(triethylsilyl)silane yields a highly stable silyl radical.[6]
It can be used as a reagent:
  • In the radical coupling reaction to generate C-C bonds from alkyl-halogen compounds using iridium and nickel catalysts.[6]
  • To synthesize α-arylated product via cross-electrophile coupling reaction between α-chloro carbonyl and aryl bromide in the presence of nickel and iridium catalysts.[7]

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Jonathan D Bell et al.
Chemical Society reviews, 50(17), 9540-9685 (2021-07-27)
Photoredox chemistry with organic or transition metal agents has been reviewed in earlier years, but such is the pace of progress that we will overlap very little with earlier comprehensive reviews. This review first presents an overview of the area
Tiffany Q Chen et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(41), 14584-14588 (2019-08-15)
Here, we demonstrate that a metallaphotoredox-catalyzed cross-electrophile coupling mechanism provides a unified method for the α-arylation of diverse activated alkyl chlorides, including α-chloroketones, α-chloroesters, α-chloroamides, α-chlorocarboxylic acids, and benzylic chlorides. This strategy, which is effective for a wide variety of
Generation of Organolithium Compounds bearing Super Silyl Ester and their Application to Matteson Rearrangement.
Oda S and Yamamoto H
Angewandte Chemie (International Edition in English), 125(31), 8323-8326 (2013)
Selective Michael Reaction Controlled by Supersilyl Protecting Group.
Izumiseki A and Yamamoto H
Angewandte Chemie (International Edition in English), 127(30), 8821-8823 (2015)
Highly Stable Silyl Radicals (Et n Me3-n Si) 3Si?(n= 1? 3).
Kyushin S, et al.
Organometallics, 16(25), 5386-5388 (1997)
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