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Sigma-Aldrich

(R)-H8-BINAP

≥94%

Sinonimo/i:

R-(+)-2,2′-Bis(diphenylphospino)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl, [(1R)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[diphenylphosphine]

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C44H40P2
Numero CAS:
139139-86-9
Peso molecolare:
630.74
Numero MDL:
MFCD01630795
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
329761490
NACRES:
NA.22

Saggio

≥94%

Forma fisica

powder

Attività ottica

[α]20/D +74°, c = 0.5 in toluene

InChI

1S/C44H40P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-12,19-26,29-32H,13-18,27-28H2
ANSOKCGDSQQISA-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

The product is a diphenylphosphinobenzoic acid (DPPBA) based ligand for the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation with a high degree of enantioselectivity.

Applicazioni

Takasago Ligands and Complexes for Asymmetric Reactions
Catalytic ligand used for:
  • Enantioselective synthesis of dihydrobenzofurans and dihydronaphthofurans via olefin isomerization/enantioselective intramolecular Alder-ene reaction of enynes catalyzed by Rh
  • Preparation of axially chiral biaryl compounds by gold-catalyzed stereoselective intramolecular hydroarylation
  • Preparation of chiral 3-alkyl-substituted indolines by tandem condensation-asymmetric hydrogenation of indoles with aldehydes, catalyzed by Bronsted acids and palladium BINAP complexes
  • Stereoselective preparation of hydrindanes and decalins containing up to four contiguous stereocenters via rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of ene-allenes with allenes
  • Rhodium-catalyzed asymmetric formal olefination or cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds with 1,6-diynes or 1,6-enynes
  • Stereoselective preparation of 2,3-substituted indolines via Pd-catalyzed hydrogenation of (α-hydroxyalkyl)indoles

Note legali

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Certificati d'analisi (COA)

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Aldrichimica Acta, 40(3) (2007)

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