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Sigma-Aldrich

6-Bromo-1,4-benzodioxane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H7BrO2
Numero CAS:
Peso molecolare:
215.04
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

97%

Indice di rifrazione

n20/D 1.588 (lit.)

P. ebollizione

259-260 °C (lit.)

Densità

1.598 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

bromo

Stringa SMILE

Brc1ccc2OCCOc2c1

InChI

1S/C8H7BrO2/c9-6-1-2-7-8(5-6)11-4-3-10-7/h1-2,5H,3-4H2
LFCURAJBHDNUNG-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

6-Bromo-1,4-benzodioxane is an aryl halide. It can be synthesized from 1,4-benzodioxane, via bromination with bromine in acetic acid. It undergoes alkoxycarbonylation reaction with sodium tert-butoxide in the presence of CO to yield 2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid t-butyl ester.[1]

Applicazioni

6-Bromo-1,4-benzodioxane may be used as a starting reagent in the synthesis of chiral diphosphines (SYNPHOS and DIFLUORPHOS).[2]

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

110 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Chiral biphenyl diphosphines for asymmetric catalysis: Stereoelectronic design and industrial perspectives.
Jeulin, Severine, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 101(16), 5799-5804 (2004)
An Efficient Method for the Preparation of Tertiary Esters by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aryl Bromides.
Xin, Zhuo, et al.
Organic Letters, 14(1), 284-287 (2011)

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