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Sigma-Aldrich

6-Chloronicotinoyl chloride

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H3Cl2NO
Numero CAS:
66608-11-5
Peso molecolare:
176.00
Numero MDL:
MFCD00051775
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24874669
NACRES:
NA.22
Prezzi e disponibilità al momento non sono disponibili

Saggio

97%

Punto di fusione

48-51 °C (lit.)

Gruppo funzionale

acyl chloride
chloro

Stringa SMILE

ClC(=O)c1ccc(Cl)nc1

InChI

1S/C6H3Cl2NO/c7-5-2-1-4(3-9-5)6(8)10/h1-3H
FMEBIWNKYZUWFV-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

6-Chloronicotinoyl chloride undergoes esterification reaction with diethylene glycol and pentaethylene glycol.[1]

Applicazioni

6-Chloronicotinoyl chloride may be used to synthesize:
  • [3H]imidacloprid (a candidate radioligand)[2]
  • [3H]acetamiprid[3]
  • N,N′-(1,4-phenylene)bis(6-(4-aminophenoxy) nicotinamide)[4]
  • 3-acetyl-6-chloropyridine[5]
  • 1,3-dipropyl-8(6-chloro-3-pyridyl)xanthine[6]

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

110 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
MKCP0849
MKCB6087
MKBP3873V
MKBJ5876V
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Shinzo Kagabu et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 67(5), 980-988 (2003-07-02)
The asymmetric chloronicotinyl insecticide, 1-[1-(6-chloro-3-pyridyl)ethyl]-2-nitroiminoimidazolidine, was prepared, and the absolute configurations of the enantiomers were determined by an X-ray analysis. The insecticidal activity against the housefly measured with metabolic inhibitors showed the (S) enantiomer to be slightly more active than
Nicotinic acid crown ethers. Synthesis and structural characterization of polyethereal macrocyclic lactones from 6-chloronicotinic acid.
Newkome GR, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 45(26), 5423-5425 (1980)
Preparation of thermally stable, low dielectric constant, pyridine-based polyimide and related nanofoams.
Aram E and Mehdipour-Ataei S.
Journal of Applied Polymer Science, 128(6), 4387-4394 (2013)
P J Scammells et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(17), 2704-2712 (1994-08-19)
This report describes the synthesis of 29 xanthines containing a chemoreactive chloroaryl, beta-chloroethylamino, alpha,beta-unsaturated carbonyl, bromoacetyl, 3-(fluorosulfonyl)benzoyl, or 4-(fluorosulfonyl)benzoyl group as part of an exocyclic 1-, 3-, or 8-substituent. The xanthines inhibited the binding of [3H]-8-cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine ([3H]CPX) to the A1
[6-chloro-3-pyridylmethyl-3H] neonicotinoids as high-affinity radioligands for the nicotinic acetylcholine receptor: Preparation using NaB3H4 and LiB3H4.
Latli B, et al.
Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 38(11)971-978, 971-978 (1996)
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