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525022

Sigma-Aldrich

4-Aminoindole

97%

Sinonimo/i:

(Indol-4-yl)amine, 4-Indolamine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H8N2
Numero CAS:
Peso molecolare:
132.16
Beilstein:
114919
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Punto di fusione

106-109 °C (lit.)

Stringa SMILE

Nc1cccc2[nH]ccc12

InChI

1S/C8H8N2/c9-7-2-1-3-8-6(7)4-5-10-8/h1-5,10H,9H2
LUNUNJFSHKSXGQ-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

4-Aminoindole is an indole derivative. Its cytokinin activity has been assessed by tobacco pith callus bioassay.[1] 4-Aminoindole can be prepared by reacting 2,6-dinitrotoluene and N,N-dimethylformamide dimethylacetal in anhydrous DMF.[2]

Applicazioni

4-Aminoindole may be used to synthesize:
  • macrolactam tumour promoter indolactam V[3]
  • tricyclic structure of 2-substituted-pyrrolo[2,3-h]quinolin-4-one[2]
  • 4-azidoindole[4]
Reactant for preparation of:
  • Inhibitors of bacterial thymidylate synthase
  • Mimetics of non-alkaloid toxin lignan anticancer and antiviral agent Podophyllotoxin (PPT)
  • Inhibitors of Gli1-mediated transcription in the Hedgehog pathway
  • Protein kinase C θ (PKCθ) inhibitors
  • Indolic non-peptidic HIV protease inhibitors
  • Transient receptor potential cation channel subfamily V member 1 (TRPV1) antagonists
  • Cyclooxygenase-2 (COX-2) and lipoxygenase (LOX) inhibitors
  • 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (11β-HSD1) inhibitors
  • Short chain 4-substituted indoles as potent αvβ3 antagonist
  • Ligands of serotonin transporter and 5-HT1A receptors

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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